Forthcoming

Chemical Composition of the Essential Oils of Salvia polystachia and Salvia microphylla (Lamiaceae) Growing in Costa Rica

Authors

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v69i3.2168

Keywords:

Salvia spp., essential oils, sesquiterpenoids, diterpenoids, (E)-caryophyllene, germacrene-D, GC-FID, GC-MS

Abstract

Abstract. Salvia, with about 900 to 1000 species, is the largest genus in the Lamiaceae family, distributed both in the Old World and the American continent. This work aimed to study the chemical composition of the essential oils obtained by hydrodistillation from aerial parts of Salvia polystachia growing wild and S. microphylla cultivated in Costa Rica. The chemical composition of the oils was studied by capillary gas chromatography with a flame detector (GC-FID) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) using the retention indices on a 5 % diphenyl-95 % dimethylpolysiloxane capillary column in addition to mass spectral fragmentation patterns. One hundred twenty-three compounds were identified in the essential oil of S. polystachia, constituting about 91.9 % of the total oil. The major constituents were germacrene-D (25.8 %), (E)-caryophyllene (15.9 %), bicyclogermacrene (7.2 %), caryophyllene oxide (5.7 %), palustrol (3.2 %) and β-elemene (2.8 %). This is the first report on the chemical composition of the essential oil obtained from S. polystachia. Seventy-three compounds were identified in the essential oil of S. microphylla, constituting about 91.6 % of the total oil. The major constituents were (E)-caryophyllene (34.5 %), germacrene-D (8.4 %), trans-muurola-4(14),5-diene (6.5 %), caryophyllene oxide (4.7 %), germacrene B (4.2 %), β-pinene (3.2 %), γ-terpinene (3.2 %), β-gurjunene (3.2 %) and borneol (2.2 %). The presence in large amounts of the biologically active (E)-caryophyllene and its oxide, and other sesquiterpenes (e.g., germacrene D, trans-muurola-4(14),5-diene, bicyclogermacrene, and germacrene B) in the essential oils were characteristic. Both species can be classified within the sages whose essential oils have sesquiterpenoids as major constituents (sesquiterpene chemotype).

 

Resumen. El género Salvia, contiene cerca de 900 a 1000 especies, es el mayor de la familia Lamiaceae, distribuido tanto en el Viejo Mundo como en América. El objetivo de este trabajo fue estudiar la composición química de los aceites esenciales obtenidos mediante hidrodestilación de las partes aéreas de Salvia polystachia silvestre y de S. microphylla cultivada en Costa Rica. El aceite esencial se obtuvo mediante hidrodestilación con un equipo Clevenger modificado. La composición química de los aceites se analizó mediante las técnicas de cromatografía gaseoso-líquida con detector de ionización de llama (GC-FID) y de cromatografía gaseoso-líquida acoplada a un detector selectivo de masas (GC-MS). Para la identificación de los constituyentes se utilizaron índices de retención obtenidos en una columna capilar tipo DB-5 y se usaron los patrones de fragmentación de masas. En el aceite esencial de S. polystachia se identificaron en total 123 compuestos, correspondientes a 91.9 % de los constituyentes totales. Los compuestos mayoritarios fueron germacreno-D (25.8 %), (E)-cariofileno (15.9 %), biciclogermacreno (7.2 %), óxido de cariofileno (5.7 %), palustrol (3.2 %) y β-elemeno (2.8 %). Este es el primer informe acerca de la composición química de aceites esenciales de S. polystachia. En el aceite esencial de S. microphylla, se identificaron un total de 73 compuestos constituyendo el 91.6 % del aceite total. Los constituyentes mayoritarios fueron (E)-cariofileno (34.5 %), germacreno-D (8.4 %), trans-murola-4(14),5-dieno (6.5 %), óxido de cariofileno (4.7 %), germacreno B (4.2 %), β-pineno (3.2 %), γ-terpineno (3.2 %), β-gurjuneno (3.2 %) y borneol (2.2 %). La presencia en cantidad importante de (E)-cariofileno, biológicamente activo y su óxido, así como de otros sesquiterpenos (p. ej., germacreno D, trans-muurola-4(14),5-dieno, biciclogermacreno y germacreno B) en los aceites esenciales fue característica y,  ambas especies, pueden clasificarse dentro del grupo de salvias cuyos aceites esenciales presentan sesquiterpenoides como constituyentes principales (quimiotipo sesquiterpénico).

Downloads

Download data is not yet available.

Author Biographies

Carlos Chaverri, Universidad de Costa Rica

Escuela de Química, Ciudad Universitaria Rodrigo Facio

Centro de Investigaciones en Productos Naturales (CIPRONA), Universidad de Costa Rica

José F. Cicció, Universidad de Costa Rica

Escuela de Química, Ciudad Universitaria Rodrigo Facio

Centro de Investigaciones en Productos Naturales (CIPRONA), Universidad de Costa Rica

References

Harley, R. M.; Atkins, S.; Budantsev, A. L.; Cantino,P. D.; Conn, B. J.; Grayer, R.; Harley, M. M.; de Kok, R.; Krestovskaja, T.; Morales, R.; Paton, A. J.; Ryding O.; Upson, T., in: The families and genera of vascular plants, Vol. 7, Kubitzki, K.; Kadereit, J. W., Eds., Springer, Berlin, Germany, 2004, 167–275. DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-642-18617-2_11.

Herman, L., in: Herb & Spice Companion: the complete guide to over 100 herbs & spices; Wellfleet Press, New York, USA, 2015.

Walker, J. B.; Sytsma, K. J.; Treutlein, J.; Wink, M. Am. J. Bot., 2004, 91, 1115–1125. DOI: https://doi.org/10.3732/ajb.91.7.1115.

Tirillini, B.; Ricci, A.; Pellegrino, R. J. Essent. Oil Res. 1999, 565–569. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.1999.9701215.

Giannouli, A. L.; Kintzios, S. E., in: Sage. The genus Salvia, Vol. 14, Kintzios, S. E., Ed., Harwood Academic Publishers, Amsterdam, Netherlands, 2000, 72-82.

Janošević, D.; Budimir, S.; Alimpić, A.; Marin, P.; Al Sheef, N.; Giweli, A.; Duletić-Laušević, S. Arch. Biol. Sci. 2016, 68, 291-301. DOI: https://doi.org/10.2298/ABS150602018J.

Lu, Y.; Foo, L.Y. Phytochemistry. 2002, 59, 117–140. DOI: https://doi.org/10.1016/s0031-9422(01)00415-0.

Ulubelen, A., in: Sage. The genus Salvia, Vol. 14, Kintzios, S. E., Ed., Harwood Academic Publishers, Amsterdam, Netherlands, 2000, 59-71.

Wu, Y. B.; Ni, Z. Y.; Shi, Q. W.; Dong, M.; Kiyota, H.; Gu, Y. C.; Cong, B. Chem. Rev. 2012, 112, 5967–6026. DOI: https://doi.org/10.1021/cr200058f.

Pool. A., Manual de Plantas de Costa Rica, Vol. 6, Hammel, B. E.; Grayum, M. H.; Herrera, C.; Zamora, N., Eds., Missouri Botanical Garden Press, 2007, 49- 89.

Instituto Nacional Indigenista. Atlas de las plantas de la medicina tradicional mexicana, Vol. 1, Argueta, V. A., Coord., México, 1994, 398.

Jenks, A. A.; Kim, S. C. J. Ethnopharmacol. 2013, 146, 214–221. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2012.12.035.

Bushway, A. A.; Belyea, P. R.; Bushway, R. J. J. Food Sci. 1981, 46, 1349–1350, 1356. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.1981.tb04171.x.

Lin, K. Y.; Daniel, J. R.; Whistler, R. L. Carbohydr. Polym. 1994, 23, 13–18. DOI: https://doi.org/10.1016/0144-8617(94)90085-x.

Maldonado, E.; Ortega, A. Phytochemistry. 2000, 53, 103–109. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00466-5.

Ortega, A.; Bautista, E.; Maldonado, E. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1338–1339. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.54.1338.

Bautista, E.; Ortiz-Pastrana, N.; Pastor-Palacios, G.; Montoya-Contreras, A.; Toscano, R. A.; Morales-Jimenez, J.; Salazar-Olivo, L. A.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2017, 80, 3003-3009. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.7b00591.

Calzada, F.; Yépez-Mulia, L.; Tapia-Contreras, A.; Bautista, E.; Maldonado, E.; Ortega, A. Phytother. Res. 2010, 24, 662–665. DOI: https://doi.org/10.1002/ptr.2938.

Calzada, F.; Bautista, E.; Yépez-Mulia, L.; García-Hernández, N.; Ortega, A. Phytother. Res. 2015, 29, 1600–1604. DOI: https://doi.org/10.1002/ptr.5421

Esquivel, B.; Cárdenas, J.; Rodríguez-Hahn, L. J. Nat. Prod. 1987, 50, 738-740. DOI: https://doi.org/10.1021/np50052a029.

Aydogmuş, Z.; Yeşilyurt, V.; Topçu, G. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 775-781. DOI: https://doi.org/10.1080/14786410500462843.

Bautista, E.; Toscano, R. A.; Ortega, A. Org. Lett. 2013, 15, 3210-3213. DOI: https://doi.org/10.1021/ol401022c.

Bautista, E.; Toscano, R. A.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1088-1092. DOI: https://doi.org/10.1021/np4009893.

Torres, M. E.; Velasco-Negueruela, A.; Pérez-Alonso, M. J.; Pinilla, M. G. J. Essent. Oil Res. 1997, 9, 27–33. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.1997.9700710.

Kamatou, G. P. P.; van Zyl, R. L.; van Vuuren, S. F.; Viljoen, A. M.; Figueiredo, A. C.; Barroso, J. G.; Pedro, L. G.; Tilney, P. M. J. Essent. Oil Res. 2006, 21, 19–21. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2006.12067125.

Javidnia, K.; Miri, R.; Soltani, M.; Gholami, M.; Khosravi, A. R. Chem. Nat. Compd. 2008, 44, 654-658. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-008-9161-5.

Cardile, V.; Russo, A.; Formisano, C.; Rigano, D.; Senatore, F.; Arnold, N. A.; Piozzi, F. J. Ethnopharmacol. 2009, 126, 265-272. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2009.08.034.

De Martino, L.; Roscigno, G.; Mancini, E.; De Falco, E.; De Feo, V. Molecules. 2010, 15, 735-746. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules15020735.

29. García-Rojas, A.; Fontecha-García, J.; Peralta-Bohórquez, A. F.; Quijano-Celis, C. E.; Morales, G.; Pino, J. A. J. Essent. Oil Res. 2012, 22, 369–370. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2010.9700348.

Sharopov, F. S.; Setzer, W. N. Rec. Nat. Prod. 2012, 6, 75-79.

Gürsoy, N.; Tepe, B.; Akpulat, A. Rec. Nat. Prod. 2012, 6, 278-287.

Sharopov, F. S.; Satyal, P.; Setzer, W. N.; Wink, M. Am. J. Essent. Oils Nat. Prod. 2015, 3, 26-29.

Ali, A.; Tabanca, N.; Demirci, B.; Blythe, E. K.; Ali, Z.; Başer, K. H. C.; Khan, I. A. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 447-456. DOI: https://doi.org/10.1021/jf504976f.

Temel, H. E.; Demirci, B.; Demirci, F.; Celep, F.; Kahraman, A.; Doğan, M.; Başer, K. H. C. J. Essent. Oil Res. 2016, 28, 322. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2016.1159257.

Chialva, F.; Monguzzi, F.; Manitto, P. J. Essent. Oil Res. 1992, 4, 447-455. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.1992.9698108.

Lima, R. K.; Cardoso, M. d. G.; Andrade, M. A.; Guimaraes, P. L.; Batista L. R.; Nelson, D. L. J. Am. Oil Chem. Soc. 2012, 89, 523-528. DOI: https://doi.org/10.1007/s11746-011-1938-1.

Chouit, H.; Touafek, O.; Brada, M.; Benssouici, C. M.; Fauconnier, L.; El Hattab, M. J. Mex. Chem. Soc. 2021, 65(4), 582-601. DOI: https://doi.org/10.29356/jmcs.v65i4.1581.

Marchioni, I.; Najar, B.; Ruffoni, B. A.; Copetta, Pistelli, L.; Pistelli, L. Plants. 2020, 9, 621. DOI: https://doi.org/10.3390/plants9060691.

Satyal, P.; Calderón, C.; Setzer, W. N. Am. J. Essent. Oils Nat. Prod. 2020, 8, 06-10.

40. van den Dool , H.; Kratz P. D. J. Chromatogr. A. 1963, 11, 463–471. DOI: https://doi:10.1016/S0021-9673(01)80947-X.

Adams, R. P., in: Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/ Quadrupole Mass Spectrometry, 4th ed.; Allured Publishing Corporation: Carol Stream, Illinois, USA, 2007.

Wallace, W. E. (Dir.). 2019. Mass spectra (by NIST Mass Spec Data Center). In Linstrom, P. J.; Mallard, W. G. (Eds.), Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, 20899, Available from http://webbook.nist.gov.

Shinoda, N.; Shiga, M.; Nishimura, K. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 234–242. DOI: https://doi.org/10.1080/00021369.1970.10859603.

Skaltsa, H. D.; Demetzos, C.; Lazari, D.; Sokovic, M. Phytochemistry. 2003, 60, 743–752. DOI: https://doi.org/10.1016/s0031-9422(03)00386-8.

Francomano, F.; Caruso, A.; Barbarossa, A.; Fazio, A.; La Torre, C.; Ceramella, J.; Mallamaci, R.; Saturnino, C.; Lacopetta, D.; Sinicropi, M. S. Appl. Sci. 2019, 9, 5420. https://doi.org/10.3390/app9245420.

Di Sotto, A.; Mancinelli, R.; Gulli, M.; Eufemi, M.; Mammola, C. L.; Mazzanti, G.; Giacomom S. D. Cancers. 2020, 12, 3034. DOI: https://doi.org/10.3390/cancers12103034.

Rustaiyan, A.; Masoudi, S.; Monfared, A.; Komeilizadeh, H. Flav. Fragr. J. 1999, 14, 276–278. DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1026(199909/10)14:5<276::AID-FFJ825>3.0.CO;2-Y.

Chalchat, J. C.; Gorunovic, M. S.; Petrovic, S. D.; Maksimovic, Z. A. J. Essent. Oil Res. 2001, 13, 416–418. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2001.9699711.

Morteza-Semnani, K.; Goodarzi, A.; Azadbakht, M. J. Essent. Oil Res. 2005, 17, 274–275. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2005.9698900.

Coisin, M.; Burzo, I.; Ştefan, M.; Rosenhech, E.; Zanfirache, M. M. Analele Ştiinţifice ale Universitǎţii, AI. I. Cuza” laşi s. II a. Biologie Vegetalǎ. 2012, 58, 51–58.

Petrović, S.; Pavlović, M.; Tzakou, O.; Couladis, M.; Milenković, M.; Vučićević, D.; Niketić, M. J. Essent. Oil Res. 2009, 21, 563–566. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2009.9700246.

Vila, R.; Clos, M.; Iglesias, J.; Cañigueral, S., in: Analysis of the essential oil of Salvia cardiophylla. In Essential oils: Basic and applied research. Proceedings of the 27th International Symposium on Essential Oils, Franz, C.; Máthé, Á.; Buchbauer, G., Eds.; Allured Publishing Corporation: Carol Stream, Illinois, USA, 1997; 248–249.

Tel, G.; Östürk, M.; Duru, M. E.; Harmandar, M.; Topçu, G. Food Chem. Toxicol. 2010, 48, 3189–3193. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2010.08.020.

Khaliazadeh, M. A.; Esmaeli, A.; Rustaiyan, A.; Eslami, B.; Masoudi, S. Chem. Nat. Compd. 2011, 46, 985–987. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-011-9805-8.

Rustaiyan, A.; Jamzad, M.; Larijani, K.; Masoudi, S.; Jamzad Z. J. Essent. Oil Res. 2009, 21, 222–224. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2009.9700153.

Mirza, M.; Baher-Nik, Z. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 822–823. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-010-9757-4.

Carrer, R. P.; Vanderlinde, R.; Dutra, S.; Marcon, A.; Echeverrigaray, S. Flav. Fragr. J. 2007, 22, 430–434. DOI: https://doi.org/10.1002/ffj.1817.

Negi, A.; Javed, M. S.; Melkani, A. B.; Dev, V.; Beauchamp, P. S. J. Essent. Oil Res. 2007, 19, 463–465. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2007.9699953.

Ozer, H.; Kilic, H.; Baris, O.; Adiguzel, A.; Gulluce, M. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 230–231. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-007-0089-y.

Melkani, A. B.; Negi, A.; Sati, S. C.; Khulbe, K.; Dev, V. J. Essent. Oil Res. 2010, 22, 575–577. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2010.9700403.

Salehi, P.; Sefidkon, F.; Tolami, L. B.; Sonboli, A. Flav. Fragr. J. 2005, 20, 525–527. DOI: https://doi.org/10.1002/ffj.1448.

Jamzad, M.; Rustaiyan, A.; Masoudi, S.; Jamzad, Z.; Yari, M. J. Essent. Oil Res. 2009, 21, 19–21. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2009.9700096.

Krstic, L.; Malencic, D.; Anackov, G. Bot. Helv. 2006, 116, 159–168. DOI: https://doi.org/10.1007/s00035-006-0767-6.

Salehi, P.; Tolami, L. B.; Sefidkon, F. J. Essent. Oil Res. 2005, 17, 442–443. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2005.9698956.

Jassbi, A. R.; Assdollahi, M.; Masroor, M.; Schuman, M. C.; Mehdizadeh, Z.; Soleimani, M.; Miri, R. Chem. Biodivers. 2012, 9, 1254-1271. DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201100209.

Asgarpanah, J. Nat. Volatiles & Essent. Oils. 2021, 8, 1-28. DOI: https://doi.org/10.37929/nveo.852794.

Downloads

Published

2025-06-11

Issue

Section

Regular Articles