Mycelial Secondary Metabolites with Anti-proliferative Potential from the Sediment-associated Fungus Acremonium persicinum

Authors

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v70i1.2382

Keywords:

Bioprospecting, microscopic fungi, anti-proliferative fungal compounds

Abstract

Abstract. Fungi associated with marine organisms, sediments and the mangrove rhizosphere are a promising source of bioactive compounds. However, lagoon-craters-associated fungi have been little explored. Therefore, this work reports on the mycelial secondary metabolites of the liquid culture of Acremonium persicinum CF25 isolated from the sediment of an alkaline lagoon-crater as having an anti-proliferative potential. In this way, from the biomass generated in 50 L of A. persicinum CF25 culture, 4 extracts of intermediate polarity were obtained, of which fractions F3 and F4 showed anti-proliferative potential with values of [GI50=µg/mL] equal to F3 (7.8, 13.0, 9.6, 11.0, 8.9, 21.0) and F4 (21.0, 35.0, 27.0, 27.0, 18.0, 27.0) against human solid tumor cell lines [A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, WiDr], respectively. From the purification of F3, the sterols ergosterol, ergosterol peroxide and cerevisterol were isolated, while from F4 the anthraquinone known as questin was obtained. Questin presented a greater anti-proliferative effect against the A549 lung cancer and HeLa cervical cancer cell lines [GI50=μM] of 27.0 and 31.0, respectively. In addition, questin was shown to induce cell death by apoptosis, with a high selectivity index in SW1573 and T-47D tumor cells. Finally, these results support the importance of bioprospecting studies in ecosystems such as alkaline lagoon-craters, since they are a good source of microorganisms from which it is possible to obtain bioactive compounds.

 

Resumen. Los hongos asociados a organismos marinos, los sedimentos y la rizosfera de manglares son una fuente prometedora de compuestos bioactivos. Sin embargo, los hongos asociados lagunas cráter han sido poco explorados. Por ello, en este trabajo se reportan los metabolitos secundarios con potencial antiproliferativo obtenidos a partir del cultivo líquido miceliar de Acremonium persicinum CF25 aislado del sedimento de una laguna cráter alcalina. De esta manera, a partir de la biomasa generada en 50 L de cultivo de A. persicinum CF25, se obtuvieron 4 extractos de polaridad intermedia, de los cuales las fracciones F3 y F4 mostraron potencial antiproliferativo con valores de [GI50=µg/mL] correspondientes para F3 (7.8, 13.0, 9.6, 11.0, 8.9, 21.0) y F4 (21.0, 35.0, 27.0, 27.0, 18.0, 27.0) contra líneas celulares de tumores sólidos humanos [A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, WiDr], respectivamente. De la purificación de F3 se aislaron los esteroles ergosterol, peróxido de ergosterol y cerevisterol, mientras que de F4 se obtuvo la antraquinona conocida como questina. Esta presentó mayor efecto antiproliferativo frente a las líneas celulares de cáncer de pulmón A549 y cáncer de cérvix HeLa [GI50=μM] de 27.0 y 31.0, respectivamente. Además, se demostró que questina induce muerte celular por apoptosis, con un índice alto de selectividad en células tumorales SW1573 y T-47D. Finalmente, estos resultados respaldan la importancia de los estudios de bioprospección en ecosistemas como lagunas-cráter alcalinos, ya que son una fuente potencial de microorganismos de los que es posible obtener compuestos bioactivos.

 

 

Downloads

Download data is not yet available.

Author Biographies

César Espinoza, Universidad Veracruzana

Centro de Investigación en Micología Aplicada

César Franceschy, Universidad Veracruzana

Centro de Investigación en Micología Aplicada

Alan Couttolenc, Universidad Veracruzana

Facultad de Química Farmacéutica Biológica

María de la Soledad Lagunes-Castro, Universidad Veracruzana

Facultad de Ciencias Químicas, P.E. Químico Farmacéutico Biólogo

José M. Padrón, Universidad de La Laguna

Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”

José J. Fernández, Universidad de La Laguna

Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”

Departamento de Química Orgánica

Ángel Trigos, Universidad Veracruzana

Centro de Investigación en Micología Aplicada

References

1. Olivo-Flores, K. G.; Couttolenc, A.; Suárez-Medellín, J.; Trigos, Á.; Espinoza, C. Electron. J. Biotechnol. 2024, 72, 12-19. DOI: https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.ejbt.2024.08.001

2. Wang, Z.; Qader, M.; Wang, Y.; Kong, F.; Wang, Q.; Wang, C. Front. Mar. Sci. 2023, 10, 1232891. DOI: https://doi.org/10.3389/fmars.2023.1232891

3. Lin, X.; Zhou, X.; Wang, F.; Liu, K.; Yang, B.; Yang, X.; Peng, Y.; Liu, J.; Ren, Z.; Liu, Y. Marine Drugs. 2012, 10,106-15. DOI: https://doi.org/10.3390/md10010106

4. Liu, D.; Yan, L.; Ma, L.; Huang, Y.; Pan, X.; Liu, W.; Lv, Z. Arch. Pharm. Res. 2015, 38, 1038–1043. DOI: https://doi.org/10.1007/s12272-014-0371-z

5. Suciati; Fraser, J. A.; Lambert, L. K.; Pierens, G. K.; Bernhardt, P. V.; Garson, M. J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1432-1440. DOI: https://doi.org/10.1021/np4002114

6. Alves, A. J. S.; Pereira, J. A.; Dethoup, T.; Cravo, S.; Mistry, S.; Silva, A. M. S.; Pinto, M. M. M.; Kijjoa, A. Marine Drugs. 2019, 17, 379. DOI: https://doi.org/10.3390/md17060379

7. Garson, M. J.; Hehre, W.; Pierens, G. K.; Suciati. Molecules. 2017, 22, 521. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules22040521

8. Wu, P.; Yao, L.; Xu, L.; Xue, J.; Wei, X. J. Nat. Prod. 2015, 78, 2161–2166. DOI: https://doi.org/10.1021/np501037x

9. Nakamura, I.; Yoshimura, S.; Masaki, T.; Takase, S.; Ohsumi, K.; Hashimoto, M.; Furukawa, S.; Fujie, A. J. Antibiot. 2017, 70, 45-51. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2016.107

10. Wang, C.; Wu, P.; Yao, L.; Xue, J.; Xu, L.; Li, H.; Deng, W.; Wei, X. J. Antibiot. 2018, 71, 927-938. DOI: https://doi.org/10.1038/s41429-018-0086-3

11. Luo, M.; Zang, R.; Wang, X.; Chen, Z.; Song, X.; Ju, J.; Huang, H. J. Nat. Prod. 2019, 82, 2594-2600. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00545

12. Cheng, Z.; Zhao, J.; Liu, D.; Proksch, P.; Zhao, Z.; Lin, W. J. Nat. Prod. 2016, 79, 1035-1047. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.5b01103

13. Nozawa, Y.; Sakai, N.; Matsumoto, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 2002, 55, 629-34. DOI: https://doi.org/10.7164/antibiotics.55.629

14. Qin, Y.; Lu, H.; Qi, X.; Lin, M.; Gao, C.; Liu, Y.; Luo, X. J. Fungi. 2024, 10, 37. DOI: https://doi.org/10.3390/jof10010037

15. Crous, P. W.; Verkley, G. J. M.; Groenewald, J. Z.; Samson, R. A., in: Fungal Biodiversity. CBS Laboratory Manual Series 1; Westerdijk Fungal Biodiversity Institute: Utrecht, 2009, 141-144.

16. Kjer, J.; Debbab, A.; Aly, A. H.; Proksch, P. Nat. Protoc. 2010, 5, 479-490. DOI: https://doi.org/10.1038/nprot.2009.233

17. Franceschy, C.; Espinoza, C.; Padrón, J. M.; Landa-Cadena, G.; Norte, M.; Fernández, J. J.; Shnyreva, A.; Trigos, Á. Nat. Prod. Res. 2021, 35, 2895-2898. DOI: https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1669032

18. Espinoza, C.; Couttolenc, A.; Fernández, J. J.; Norte, M.; Plata, G. B.; Padrón, J. M.; Shnyreva, A.; Trigos, Á. J. Mex. Chem. Soc. 2016, 60, 79-82. DOI: https://doi.org/10.29356/jmcs.v60i2.77

19. Yurchenko, A. N.; Smetanina, O. F.; Kirichuk, N. N.; Yurchenko, E. A.; Afiyatullov, S. S. Chem. Nat. Compd. 2014, 49, 1123-1124. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-014-0836-9

20. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112. DOI: https://doi.org/10.1038/nprot.2006.179

21. Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757-766. DOI: https://doi.org/10.1093/jnci/83.11.757

22. Prayong, P.; Barusrux, S.; Weerapreeyakul, N. Fitoterapia. 2008, 79, 598-601. DOI: https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.fitote.2008.06.007

23. Said, G.; Hou, X. M.; Liu, X.; Chao, R.; Jiang, Y. Y.; Zheng, J. Y.; Shao, C. L. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 531-533. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-019-02732-5

24. Xu, J.; Tan, H.; Chen, Y.; Li, S.; Guo, H.; Huang, Z.; Lia, H.; Gaob, X.; Liu, H.; Zhang, W. Chin Chem Lett. 2019, 30, 439-42. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cclet.2018.09.018

25. Zhou, J.; Li, G.; Deng, Q.; Zheng, D.; Yang, X.; Xu, J. Nat. Prod. Res. 2018, 32, 2968-2972. DOI: https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1395431

26. Hao, Y.; Wei, L.; Li, L.; Wang, Y.; Li, N.; Pan, Y.; Sun, Y. Nat. Prod. Res. 2022, 36, 5606-5613. DOI: https://doi.org/10.1080/14786419.2021.2022670

27. Deng, M.; Pu, Y.; Wan, Z.; Xu, J.; Huang, S.; Xie, J.; Zhou, X. Phytochemistry. 2023, 212, 113716. DOI: https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2023.113716

28. Liu, T.; Zhu, W.; Yang, X.; Chen, L.; Yang, R.; Hua, Z.; Li, G. Anal. Chem. 2009, 8, 2410-3. https://doi.org/10.1021/ac801267s

29. Vermes, I.; Haanen, C.; Steffens-Nakken, H.; Reutellingsperger, C. J. Immunol. Methods. 1995, 184, 39-51. DOI: https://doi.org/10.1016/0022-1759(95)00072-I

30. Crowley, L. C.; Marfell, B. J.; Scott, A. P.; Waterhouse, N. J. Cold Spring Harb. Protoc. 2016, 2016, 953-957. DOI: https://doi.org/10.1101/pdb.prot087288

31. Fisher, D. E. Apoptosis in Cancer Therapy: Crossing the Threshold. Cell. 1994, 78 (4), 539–542. DOI: https://doi.org/10.1016/0092-8674(94)90518-5

32. Lica, J. J.; Wieczór, M.; Grabe, G. J.; Heldt, M.; Jancz, M.; Misiak, M.; Gucwa, K.; Brankiewicz, W.; Maciejewska, N.; Stupak, A.; Bagiński, M.; Rolka, K.; Hellmann, A.; Składanowski, A. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 4931. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms22094931

33. Jiang, S.; Fan, J.; Wang, Q.; Ju, D.; Feng, M.; Li, J.; Guan, Z.; An, D.; Wang, X.; Ye, L. Phytomedicine. 2016, 23, 243-52. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phymed.2016.01.010

34. Guo, L.; Zhang, F.; Wang, X.; Chen, H.; Wang, Q.; Guo, J.; Cao, X.; Wang, L. 3 Biotech. 2019, 9, 1-7. DOI: https://doi.org/10.1007/s13205-018-1535-1

35. Dulay, R.; Valdez, B.; Chakrabarti, S.; Dhillon, B.; Cabrera, E.; Kalaw, S.; Reyes, R. Int. J. Med. Mushrooms. 2022, 24, 83-95. DOI: https://doi.org/10.1615/intjmedmushrooms.2022045306

36. Hao, J.; Zhang, X.; Yu, W.; Wang, R.; Xue, Z.; Kou, X. Int. J. Med. Mushrooms. 2017, 19, 839–848. DOI: https://doi.org/10.1615/IntJMedMushrooms.2017024372

37. An, X.; Feng, B. M.; Chen, G.; Chen, S. F.; Wang, H. F.; Pei, Y. H. Chin. J. Nat. Med. 2016, 14 , 934–938. DOI: https://doi.org/10.1016/S1875-5364(17)30019-5

38. Wang, X. Y.; Ye, X. S.; Gao, S.; Liu, J. X.; Tian, W. J.; Wang, G. H.; Chen, H. F.; Lin, T. Fitoterapia. 2020, 147, 104766. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2020.104766

39. Luo, X.; Cai, G.; Guo, Y.; Gao, C.; Huang, W.; Zhang, Z.; Lu, H.; Liu, K.; Chen, J.; Xiong, X.; Lei, J.; Zhou, X.; Wang, J.; Liu, Y. J. Med. Chem. 2021, 64, 13918–13932. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01402

40. Alfatah, M.; Wong, J. H.; Nge, C. E.; Kong, K. W.; Low, K. N.; Leong, C. Y.; Crasta, S.; Munusamy, M.; Chang, A. M. L.; Hoon, S.; Ng, S. B.; Kanagasundaram, Y.; Arumugam, P. Sci. Rep. 2019, 9, 710. DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-018-35979-z

41. Liu, F.; Luo, K.; Yu, Z.; Co, N.; Wu, S.; Wu, P.; Fung, K.; Kwok, T. Chem. Biol. Interact. 2009, 181, 168–174. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cbi.2009.07.008

42. Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Hallmarks of Cancer: The Next Generation. Cell. 2011, 144, 646–674. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cell.2011.02.013

43. Kang, J. H.; Jang, J. E.; Mishra, S. K.; Lee, H. J.; Nho, C. W.; Shin, D.; Jin, M.; Kim, M. K.; Choi, C.; Oh, S. H. J. Ethnopharmacol. 2015, 173, 303–312. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2015.07.030

44. Dong, W. G.; Wang, Z. X.; Feng, X. L.; Zhang, R. Q.; Shen, D. Y.; Du, S.; Gao, J. M.; Qi, J. Microbiol. Spectr. 2022, 10, e0243922. DOI: https://doi.org/10.1128/spectrum.02439-22

×

Downloads

Published

2026-01-01

Issue

Section

Regular Articles
x

Similar Articles

<< < 21 22 23 24 25 26 27 > >> 

You may also start an advanced similarity search for this article.

Loading...