Diketopiperazines from Alternaria dauci

  • Martha Leyte-Lugo Centro de Investigación Científica de Yucatán
  • Pascal Richomme Universite´ d’Angers
  • Luis M. Peña-Rodriguez Centro de Investigación Científica de Yucatán
Keywords: Daucus carota, Alternaria dauci, phytopathogen, phytotoxicity, diketopiperazine

Abstract

Abstract. Alternaria dauci is the causal agent of Alternaria leaf blight (ALB), a foliar disease of carrot crops (Daucus carota) around the world. In terms of phytotoxic metabolites production, A. dauci has received limited attention. Previous studies carried out on the secondary metabolites involved in the pathogenicity of this fungus have only reported the isolation of a ubiquitous non-selective phytotoxin known as zinniol. Because of this, the aim of this research is directed towards the isolation and identification of secondary metabolites involved in the plant-pathogen interaction process. A. dauci was cultured in the Czapek-Dox medium, and the culture filtrate was extracted with ethyl acetate. The leaf-spot assay of fractions resulting from the partition process showed a phytotoxic effect in the ethyl acetate fraction. The chromatographic separation of ethyl acetate fraction allowed the isolation of seven diketopiperazines, identified as cyclo-(pro-val) (1), cyclo-(pro-leu) (2), cyclo-(pro-phe) (3), cyclo-(val-leu) (4), cyclo-(val-phe) (5), cyclo-(leu-phe) (6) and cyclo-(leu-tyr) (7). The structures of the different metabolites were established by comparing their spectroscopic (1H NMR) and spectrometric (GC-MS) data with those reported in the literature.

 

Resumen. Alternaria dauci es el agente causal del tizón de la hoja (ALB), una enfermedad foliar que afecta los cultivos de zanahoria (Daucus carota) alrededor del mundo. En términos de producción de metabolitos fitotóxicos, A. dauci ha recibido una atención muy limitada. Estudios previos llevados a cabo sobre los metabolitos secundarios involucrados en la patogenicidad de este hongo, solo han reportado el aislamiento de una fitotoxina no selectiva y ubicua conocida como zinniol. Debido a lo anterior, el objetivo de esta investigación se dirige al aislamiento e identificación de metabolitos secundarios implicados en la interacción planta-patógeno. Para esto el fitopatógeno se cultivó en medio Czapek-Dox y el filtrado del cultivo se extrajo con acetato de etilo. La evaluación de las fracciones resultantes de la partición, en el ensayo de manchas foliares en hojas, mostró un efecto fitotóxico en la fracción de acetato de etilo. La separación cromatográfica de la fracción de acetato de etilo permitió el aislamiento de siete dicetopiperazinas identificadas como ciclo-(pro-val) (1), ciclo-(pro-leu) (2), ciclo-(pro-phe) (3), ciclo-(val-leu) (4), ciclo-(val-phe) (5), ciclo-(leu-phe) (6) y ciclo-(leu-tyr) (7). Las estructuras de los diferentes metabolitos se establecieron comparando sus datos espectroscópicos (1H RMN) y espectrométricos (CG-EM) con los reportados en la literatura.

Author Biographies

Martha Leyte-Lugo, Centro de Investigación Científica de Yucatán

Unidad de Biotecnología

Pascal Richomme, Universite´ d’Angers

Département Pharmacie

Luis M. Peña-Rodriguez, Centro de Investigación Científica de Yucatán

Unidad de Biotecnología

References

Lou, J.; Fu, L.; Peng, Y.; Zhou, L. Molecules 2013, 18, 5891–5935.

Narain, U.; Kant, S.; Chand, G., in: Crop Diseases and Their Management - Integrated Approaches, Chand, G., Kumar, S., Eds. CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 2016.

Evans, N.; Mcroberts, N.; Hill, R.A.; Marshall, G. Ann Appl Biol, 1996, 129, 415–431. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1744-7348.1996.tb05765.x

Buchwaldt, L.; Green, H. Plant Pathol. 1992, 41, 55–63. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1365-3059.1992.tb02316.x

Sanodiya, B.S.; Thakur, G.S.; Baghel, R.K.; Pandey, A.K.; Bhogendra, G.; Prasad, K.S.; Bisen, P.S. J. Plant Prot. Res. 2010, 50, 133–139. DOI: https://doi.org/10.2478/v10045-010-0023-3

Barash, I.; Mor, H.; Netzer, D.; Kashman, Y. Physiol. Plant Pathol. 1981, 19, 7–16. DOI: https://doi.org/10.1016/S0048-4059(81)80003-3

Tietjen, K.G.; Schaller, E.; Matern, U. Physiol. Plant Pathol. 1983, 23, 387–400. DOI: https://doi.org/10.1016/0048-4059(83)90023-1

Cotty, P.J.; Misaghi, I.J. Phytopathology 1984, 74, 785–788. DOI: https://doi.org/10.1094/phyto-74-785

Stierle, A.; Hershenhorn, J.; Strobel, G. Phytochemistry 1993, 32, 1145–1149. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)95080-5

Gamboa-Angulo, M.M.; Escalante-Erosa, F.; Garcia-Sosa, K.; Alejos-Gonzalez, F.; Delgado-Lamas, G.; Peña-Rodríguez, L.M. J. Agr. Food Chem. 2002, 50, 1053–1058. DOI: https://doi.org/10.1021/jf010641t

Stierle, A.C.; Cardellina II, J.H.; Strobel, G.A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1988, 85, 8008–8011. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.85.21.8008

Boedo, C.; Benichou, S.; Berruyer, R.; Bersihand, S.; Dongo, A.; Simoneau, P.; Lecomte, M.; Briard, M.; Le Clerc, V.; Poupard, P. Plant Pathol. 2012, 61, 63–75. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1365-3059.2011.02494.x

Lecomte, M.; Hamama, L.; Voisine, L.; Gatto, J.; Hélesbeux, J.J.; Séraphin, D.; Peña-Rodríguez, L.M.; Richomme, P.; Boedo, C.; Yovanopoulos, C.; Gyomlai, M.; Briard, M.; Simoneau, P.; Poupard, P.; Berruyer, R. PLoS One 2014, 9. DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0101008

Farrar, J.J.; Pryor, B.M.; Davis, R.M. Plant Dis. 2004, 88, 779–784. DOI: https://doi.org/10.1094/PDIS.2004.88.8.776

Freeman, G.G. Phytochemistry 1966, 5, 719–725. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)83652-3

Qui, J.A.; Castro-Concha, L.A.; García-Sosa, K.; Miranda-Ham, M.L.; Peña-Rodríguez, L.M. J. Gen. Plant Pathol. 2010, 76, 94–101. DOI: https://doi.org/10.1007/s10327-010-0222-9

Chu, M.; Mierzwa, R.; Truumees, I.; Gentile, F.; Patel, M.; Gullo, V.; Chan, T.M.; Puar, M.S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7537–7540. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60393-3

Elkahoui, S.; Rahim, H.A.; Tabbene, O.; Shaaban, M.; Limam, F.; Laatsch, H. Nat. Prod. Res. 2013, 27, 108–116. DOI: https://doi.org/10.1080/14786419.2012.660635

Kodaira, Y. Agric. Biol. Chem 1961, 25, 261–262. DOI: https://doi.org/10.1080/00021369.1961.10857803

Adamczeski, M.; Reed, A.R.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1995, 58, 201–208. DOI: https://doi.org/10.1021/np50116a007

Dashti, Y.; Grkovic, T.; Abdelmohsen, U.R.; Hentschel, U.; Quinn, R.J. Mar. Drugs 2014, 12, 3046–3059. DOI: https://doi.org/10.3390/md12053046

Trigos, A.; Reyna, S.; Cervantes, L. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 241–246. DOI: https://doi.org/10.1080/10575639508043166

Degrassi, G.; Aguilar, C.; Bosco, M.; Zahariev, S.; Pongor, S.; Venturi, V. Curr. Microbiol. 2002, 45, 250–254. DOI: https://doi.org/10.1007/s00284-002-3704-y

Ginz, M.; Engelhardt, U.H. Eur. Food Res. Technol. 2001, 213, 8–11. DOI: https://doi.org/10.1007/s002170100322

Chen, M.Z.; Dewis, M.L.; Kraut, K.; Merritt, D.; Reiber, L.; Trinnaman, L.; Da Costa, N.C. J. Food Sci. 2009, 74, 100–105. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2009.01062.x

Campbell, J.; Lin, Q.; Geske, G.D.; Blackwell, H.E. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 1051–1059. DOI: https://doi.org/10.1021/cb900165y

Wong, J.W.J.; McPhail, L.T.; Brastianos, H.C.; Andersen, R.J.; Ramer, M.S.; O’Connor, T.P. Exp. Neurol. 2008, 214, 331–340. DOI: https://doi.org/10.1016/j.expneurol.2008.08.020

Chen, J.H.; Lan, X.P.; Liu, Y.; Jia, A.Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3177–3180. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.03.045

Hirsch, S.; Miroz, A.; McCarthy, P.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4291–4294. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)80713-9

Rhee, K.H. Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 24, 423–427. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2004.05.005

Li, X.; Kim, S.K.; Nam, K.W.; Kang, J.S.; Choi, H.D.; Son, B.W. J.Antibiot. 2006, 59, 248–250. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2006.35

Gomez-Monterrey, I.; Campiglia, P.; Carotenuto, A.; Stiuso, P.; Bertamino, A.; Sala, M.; Aquino, C.; Grieco, P.; Morello, S.; Pinto, A.; Ianelli, P.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2008, 22, 2924–2932. DOI: https://doi.org/10.1021/jm7013056

Furukawa, T.; Akutagawa, T.; Funatani, H.; Uchida, T.; Hotta, Y.; Niwa, M.; Takaya. Y. Bioorgan. Med. Chem. 2012, 20, 2002–2009. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.01.050

Shou Zheng, T.; Xiang, P.; Guoyong, L.; Li-Xing, Z.; Li-Hua, X.; Wen-Jun, L.; Yinggang, L. J. Agr. Food Chem. 2013, 61, 3006–3012. DOI: https://doi.org/10.1021/jf400718w

Cronan, J.M.; Davidson, T.R.; Singleton, F.L.; Colwell, R.R.; Cardellina, J.H. Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 271–278. DOI: https://doi.org/10.1080/10575639808044959

Borthwick, A.D. Chem Rev. 2012, 112, 3641−3716. DOI: https://doi.org/10.1021/cr200398y

Pedras, M.S.C.; Smith, K.C.; Taylor, J.L. Phytochemistry 1998, 49, 1575–1577. DOI: https://doi.org/10.1016/s0031-9422(98)00271-4

Strobel, G.; Kenfield, D.; Bunkers, G.; Sugawara, F.; Clardy, J. Cell Mol. Life Sci. 1991, 47, 819–826. DOI: https://doi.org/10.1007/BF01922462

King, R.R.; Calhoun, L.A. Phytochemistry 2009, 70, 833–841. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2009.04.013

Scheible, W.R.; Fry, B.; Kochevenko, A.; Schindelasch, D.; Zimmerli, L.; Somerville, S.; Loria, R.; Somerville, C.R. Plant Cell 2003, 15, 1781–1794. DOI: https://doi.org/10.1105/tpc.013342

Trigos, A.; Reyna, S.; Gutierrez, M.L.; Sanchez, M. Nat. Prod. Lett. 1997, 11, 13–16. DOI: https://doi.org/10.1080/10575639708043751

Published
10-01-2020