Bioreduction of the Chalcones by Fungus Scedosporium apiospermum EJCP13

Authors

  • André de Oliveira Feitosa Universidade Federal do Pará
  • Maricelia L. dos Anjos Universidade Federal do Pará
  • Gisele da Costa Ramos Universidade Federal do Pará
  • José Edson de S. Siqueira Universidade Federal do Pará
  • Claudia M. S. Costa Oliveira Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará
  • Simone Yasue S. Silva Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará
  • Sebastião da Cruz Silva Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará
  • Patrícia S. B. Marinho Universidade Federal do Pará
  • Heriberto R. Bitencourt Universidade Federal do Pará
  • Andrey Moacir do Rosario Marinho Universidade Federal do Pará

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v65i2.1454

Keywords:

Biotransformation, bioreduction, chalcones, Scedosporium apiospermum

Abstract

Abstract. Biotransformations are chemical reactions carried out by microorganisms on organic substrates. Biotransformations can be regio-, chemo-, stereo- and enantio-selective. Bioreductions are of great interest to the food and pharmaceutical industries as they help to reduce costs and impacts on the environment. In this work, the following biotransformations of chalcones were performed: (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (1), (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (2), and (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one (3) by the fungus Scedosporium aspiospermum, leading to formation through chemo-selective reduction of dihydrochalcones 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propan-1-one (4), 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one (5), and 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one (6). Compounds 1-6 had their antimicrobial activities tested and were observed better activity to the biotransformation products compared with substrates. This is the first report of chemo-selective bioreduction by fungi of the genus Scedosporium in biotransformation reactions.

Resumen. Las biotransformaciones son reacciones químicas llevadas a cabo por microorganismos sobre sustratos orgánicos. Las biotransformaciones pueden ser regio-, quimio-, estereo- y enantio-selectivas. Las biorreducciones son de gran interés para la industria alimentaria y farmacéutica, ya que ayudan a reducir costes e impactos sobre el medio ambiente. En este trabajo se realizaron las siguientes biotransformaciones de las chalconas: (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (1), ( 2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (2) y (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-prop-2-en-1-ona (3) por el hongo Scedosporium aspiospermum, que conduce a la formación mediante reducción quimio-selectiva de dihidrocalconas 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-propan-1-ona (4), 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-propan-1-ona (5) y 1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-propan-1-ona (6). Se ensayaron las actividades antimicrobianas de los compuestos 1-6 y se observó una mejor actividad para los productos de biotransformación en comparación con los sustratos. Este es el primer informe de biorreducción quimio-selectiva por hongos del género Scedosporium en reacciones de biotransformación.

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Author Biographies

André de Oliveira Feitosa, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Maricelia L. dos Anjos, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas

Gisele da Costa Ramos, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

José Edson de S. Siqueira, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Claudia M. S. Costa Oliveira, Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Simone Yasue S. Silva, Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Sebastião da Cruz Silva, Universidade Federal do Sul e Sudeste do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Patrícia S. B. Marinho, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

Heriberto R. Bitencourt, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas

Andrey Moacir do Rosario Marinho, Universidade Federal do Pará

Programa de Pós-Graduação em Química

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2021-02-22

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Vol. 65 No. 2 (2021): Regular Issue

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