Journal of the Mexican Chemical Society

Full Issue J. Mex. Chem. Soc. 2024, 68(2)

2024-04-01T21:13:29+00:00

Full Issue

J. Mex. Chem. Soc. 2024, 68(2)

Regular Issue

ISSN-e 2594-0317

Experimental and Numerical Comparison of Dispersion and Sorption of Cr(VI) on Maize Cane Biomass

2022-11-23T19:33:33+00:00

Abstract. Computational and theoretical modelling has become an important tool for the characterization, development, and validation of packed beds. Relevant breakthrough curves would provide much valuable information on designing a fixed bed adsorption process in field applications. In this study, the hydrodynamic properties involved in the Navier–Stokes flow equation, such as velocity, pressure, and permeability, in a packed bed were investigated. Experiments in natural porous media such as maize cane biomass for determining the sorption of Cr(VI) are compared with numerical simulations. The relevant ordinary partial equations were solved in COMSOL Multiphysics Software friendly and efficiently. The close agreement between the experimental and numerical results suggests that the theoretical model of advection-hydrodynamic dispersion can be used to model the transport of Cr(VI) in unsaturated porous media composed of maize cane biomass.

Resumen. El modelado computacional y teórico se ha convertido en una herramienta importante para la caracterización, desarrollo y validación de lechos empacados. Las curvas de avance relevantes proporcionarían información muy valiosa sobre el diseño de un proceso de adsorción de lecho fijo en aplicaciones de campo. En este estudio, se investigaron las propiedades hidrodinámicas involucradas en la ecuación de flujo de Navier-Stokes, como la velocidad, la presión y la permeabilidad, en un lecho empacado. Los experimentos en medios porosos naturales como la biomasa de caña de maíz para determinar la sorción de Cr(VI) se comparan con simulaciones numéricas. Las ecuaciones parciales ordinarias relevantes se resolvieron en COMSOL Multiphysics Software de manera amigable y eficiente. La estrecha concordancia entre los resultados experimentales y numéricos sugiere que el modelo teórico de dispersión hidrodinámica por advección puede usarse para modelar el transporte de Cr(VI) en medios porosos no saturados compuesta por biomasa de caña de maíz.

Evaluation of Photosensitizing Ability of Antioxidants Used in Skincare Products

2023-03-26T03:54:25+00:00

Abstract. Singlet oxygen generation is possible by photosensitizer molecules able to absorb energy from light and transfer it to molecular oxygen. Singlet oxygen is able to react with components of cellular membranes such as cholesterol leading to peroxidation products implicated in photoaging. In order to prevent oxidative damage caused by reactive oxygen species, skincare products enriched with antioxidants have been developed; in spite of some pro-oxidant effects associated with antioxidants has been reported. Based on this data, the photosensitizing ability of 14 antioxidants commonly used in skincare products was evaluated through the photo-oxidation of ergosterol, using ergosterol as oxidizable substrate to quench singlet oxygen. Singlet oxygen indirectly detection was performed through ¹H-NMR mixtures analysis by ergosterol peroxide detection. The results revealed that fisetin, retinol, cyanidin and hesperetin they acted as photosensitizer antioxidants in generation of singlet oxygen. Conversely, caffeic acid, luteolin, rutin, vanillic acid, ascorbic acid, apigenin, epigallocatechin gallate, rosmarinic acid, myricetin and kaempferol were not able to generate singlet oxygen through a photosensitized mechanism. Our results allow us to suggest that the incorporation of antioxidants in skincare products as anti-aging treatments should be supported by their evaluation against photosensitizing ability in order to increase their safety.

Resumen. La generación del oxígeno singulete es posible a través de moléculas fotosensibilizadoras capaces de absorber energía proveniente de la luz y transferirla al oxígeno molecular. El oxígeno singulete es capaz de reaccionar con componentes de membranas celulares como el colesterol formando productos de peroxidación implicados en el foto-envejecimiento. Para prevenir el daño oxidativo causado por especies reactivas del oxígeno, se han desarrollado productos para el cuidado de la piel enriquecidos con antioxidantes, a pesar de que han sido reportados algunos efectos prooxidantes asociados a los antioxidantes. Con base en lo anterior, se evaluó la capacidad fotosensibilizadora de 14 antioxidantes comúnmente utilizados en productos para el cuidado de la piel mediante la foto-oxidación de ergosterol, utilizando ergosterol como sustrato oxidable para atrapar oxígeno singulete. La detección indirecta del oxígeno singulete se realizó mediante análisis de mezclas de RMN-¹H a través de la detección de peróxido de ergosterol. Los resultados mostraron que fisetina, retinol, cianidina y hesperetina actuaron como antioxidantes fotosensibilizadores en la generación de oxígeno singulete. Por el contrario, ácido cafeico, luteolina, rutina, ácido vainillínico, ácido ascórbico, apigenina, galato de epigalocatequina, ácido rosmarínico, miricetina y kaempferol no fueron capaces de generar oxígeno singulete mediante mecanismos fotosensibilizados. Los resultados permiten sugerir que la incorporación de antioxidantes en productos para el cuidado de la piel como tratamiento anti-envejecimiento debe respaldarse con la evaluación de la capacidad fotosensibilizadora para incrementar su seguridad.

Effect of Time of Harvest on the Chemical Composition and Antioxidant Potential of Leaf Essential Oil of Syzygium guineense Growing in North Central Nigeria (Willd.) Dc. Var.

2023-05-03T18:39:46+00:00

Abstract. The use of synthetic antioxidants to ameliorate oxidative stress goes with side effects. Some plants are known to be sources of natural antioxidants and, hence, could be used as alternatives to synthetic antioxidants without side effects. Meanwhile, the presence of the phytochemicals that exhibit antioxidant activity in plants depends on environmental conditions that vary with the time of harvest of plant materials. This study, therefore, investigated the effect of time of harvest on the chemical composition and antioxidant potential of leaf essential oil of Syzygium guineense native to North central Nigeria. To accomplish these, pulverized (500 g) leaves of S. guineense harvested in the morning and afternoon were separately hydrodistilled and yielded 0.25 ± 0.002 % (w/w) and 0.27 ± 0.003 % (w/w) of essential oils. Characterization of the oils using GC-MS revealed the presence of twenty-two and twenty-three compounds in the oils from morning and afternoon harvests. The most abundant compound in the oils was β-bergamotene (30.1 % and 27.3 %). D-limonene (2.9 % and 5.6 %), β-ocimene (4.2 % and 10.2 %), α-santalene (7.4 % and 7.7 %), α-cedrene (8.6 % and 9.0 %), β-farnesene (9.1 % and 10.2 %) and calamenene (7.1 % and 5.2 %) were detected in significant quantities in the oils. DPPH radial scavenging assay was used to evaluate the antioxidant activity of the oils with butylated hydroxyl toluene (BHT) as standard. The oils exhibited antioxidant activity with IC₅₀ of 41.92 μg/mL and 33.12 μg/mL for the oils from morning and afternoon harvests. Although the oils exhibited lower antioxidant activity than the standard (IC₅₀of 28.63 μg/mL), but the oils could be used to ameliorate oxidative stress after clinical trials.

Resumen. El uso de antioxidantes sintéticos para mejorar el estrés oxidativo conlleva efectos secundarios. Se sabe que algunas plantas son fuentes de antioxidantes naturales y, por lo tanto, podrían usarse como alternativas a los antioxidantes sintéticos sin efectos secundarios. La presencia de fitoquímicos que exhiben la actividad antioxidante en las plantas depende de las condiciones ambientales que varían con el momento de la cosecha de los materiales vegetales. Por lo tanto, en este estudio se investigó el efecto del momento de la cosecha sobre la composición química y el potencial antioxidante del aceite esencial de hoja de Syzygium guineense, originario del centro norte de Nigeria. Para lograr esto, se hidrodestilaron por separado hojas pulverizadas (500 g) de S. guineense cosechadas en la mañana y en la tarde que produjeron 0.25 ± 0.002% (p/p) y 0.27 ± 0.003% (p/p) de aceites esenciales. La caracterización de los aceites mediante GC-MS reveló la presencia de veintidós y veintitrés compuestos en los aceites de las cosechas de la mañana y la tarde. Los compuestos más abundantes en los aceites fueron el β-bergamoteno (30.1 % y 27.3 %), D-limoneno (2.9 % y 5.6 %), β-ocimeno (4.2 % y 10.2 %), α-santaleno (7.4 % y 7.7 %), α-cedreno (8.6 % y 9.0 %), β-farneseno (9.1 % y 10.2 %) y calameneno (7.1 % y 5.2 %). Se utilizó el ensayo de eliminación radial DPPH para evaluar la actividad antioxidante de los aceites con hidroxil tolueno butilado (BHT) como estándar. Los aceites exhibieron actividad antioxidante con IC50 de 41.92 μg/mL y 33.12 μg/mL para los aceites de las cosechas de la mañana y la tarde. Si bien los aceites exhibieron una actividad antioxidante menor que el estándar (IC50 de 28.63 μg/mL), los aceites podrían usarse para mejorar el estrés oxidativo después de los ensayos clínicos.

Aliskiren Copper(II) Complex. Synthesis and Antioxidant Activity

2023-05-04T16:59:42+00:00

Abstract. Aliskiren (Alk) is a highly selective competitive inhibitor of renin used for the treatment of hypertension and related cardiovascular diseases. With the aim of improving its biological properties by the strategy of the induction of favorable conformational changes, we designed a metal-based drug. In this work we report the synthesis of a solid copper(II) complex with aliskiren, CuAlk, and its characterization in solution and solid-state. Moreover, and based on the association of hypertension with elevated levels of reactive oxygen species (ROS), the antioxidant properties of CuAlk were studied measuring the activities against 2,2-diphenyl-1-picrilhidrazil (DPPH^·), hydroxyl (OH^·) and peroxyl (ROO^·) radicals, in addition to its superoxide dismutase (SOD) simil activity. Both the ligand and the complex were able to scavenge hydroxyl radicals, but upon complexation, the SOD mimetic activity of the ligand is enhanced.

Resumen. El Aliskiren (Alk) es un inhibidor por competencia altamente selectivo de la renina que se utiliza en el tratamiento de la hipertensión y enfermedades cardiovasculares relacionadas. Se diseñó un metalofármaco con la idea de mejorar las propiedades biológicas mediante la inducción de cambios conformacionales favorables. En este trabajo se reporta la síntesis de un complejo sólido de cobre(II) con aliskiren, CuAlk, junto con su caracterización en fase sólida y en solución. Además, de acuerdo con la relación que existe entre la hipertensión y los niveles elevados de especies reactivas de oxígeno (ROS), se estudian las propiedades antioxidantes del CuAlk frente a los radicales 2,2-difenil-1-picrilhidracilo (DPPH^·), hidroxilo (OH^·) y peroxilo (ROO^·), además de la actividad superóxido dismutasa símil (SOD). Tanto el ligando, como el complejo fueron capaces de secuestrar radicales hidroxilos, pero, luego de la complejación, se mejoró la actividad SOD símil del ligando.

Phytochemistry, Mineral Estimation, Nutritional, and the In Vitro Anti-Sickling Potentials of Oil Extracted from the Seeds of Mucuna Flagellipes

2023-03-27T18:49:25+00:00

Abstract. Sickle cell disease is an inherited blood disorder indicative of red blood cells becoming sickle-shaped. The study investigated the in vitro anti-sickling potentials of the seed oil of M. flagellipes. The phytochemistry (fatty acids, vitamins, and minerals) was also determined using standard protocols. Finally, nutritional calculations on the oil were performed to determine its suitability for nutritional purposes. The result showed high zinc content (780 ± 2.50 µg/ 100 mg), while low iron content was observed (170 ± 1.30 µg/ 100 mg). Vitamin analysis showed the presence of vitamins A, E and K with values of 220 ± 1.60, 370 ± 2.20, and 197 ± 0.23 µg/100 mg respectively. The fatty acid profile revealed oleic (31.87 %) and linoleic (18.30 %) fatty acids as the major unsaturated fat in the oil, while palmitic fatty acid (5.91 %) was the major saturated fatty acid. Nutritional calculations showed high PUFA/SFA (2.07), MUFA/SFA (3.62), and UI (68.47). However, the index of thrombogenicity (0.07) and atherogenicity (0.11) was low in the seed oil. Finally, the in vitro anti-sickling potentials of the seed oil showed the oil inhibited and reversed sickling in a dose-dependent manner. Hbs polymerization was also inhibited and Fe²⁺/Fe³⁺was upregulated following treatment with the seed oil. Collectively, the oil showed good anti-sickling potentials, which can be labelled to the presence of zinc, vitamins and unsaturated fat. The nutritional calculations suggest that the seed oil is cardio-friendly and does not pose any nutritional threat

Resumen. La anemia falciforme es un trastorno hereditario de la sangre que indica que los glóbulos rojos adquieren forma de hoz. Este estudio investigó los potenciales de evitar la malformación de células falciformes (anti-sickling) in vitro por el aceite de la semilla de Macuna. flagellipes. La fitoquímica (ácidos grasos, vitaminas y minerales) se determinó utilizando protocolos estándar. Finalmente, se realizaron cálculos nutricionales del aceite para determinar su idoneidad para fines nutricionales. El resultado mostró alto contenido de zinc (780 2,50 µg/100mg), mientras que se observó bajo contenido de hierro (170 1,30 µg/100mg). El análisis vitamínico mostró presencia de vitamina A, E y K con valores de 220 ± 1.60, 370 ± 2.20 y 197 ± 0.23 µg/100 mg, respectivamente. El perfil de ácidos grasos reveló ácidos oleicos (31.87 %) y linoleico (18.30 %) como las principales grasas insaturadas del aceite, mientras que el ácido palmítico (5.91 %) fue el principal ácido graso saturado. Los cálculos nutricionales mostraron un alto PUFA/SFA (2.07), MUFA/SFA (3.62), UI (68.47). Sin embargo, el índice de trombogenicidad (0.07) y aterogénesis (0.11) fue bajo en el aceite de semilla. Por último, los potenciales para evitar la malformación de células falciformes in vitro por aceite de semilla mostraron que el aceite inhibió y revirtió la enfermedad de una manera dependiente de la dosis. La polimerización de Hbs también fue inhibida y Fe²⁺/Fe³⁺fue sobreregulada después del tratamiento con el aceite de la semilla. Colectivamente, el aceite mostró un buen potencial evitar la malformación de células falciformes, que puede ser atribuido a la presencia de zinc, vitaminas y grasa insaturada. Los cálculos nutricionales sugieren que el aceite de semilla es cardio-amigable y no representa ninguna amenaza nutricional.

Fe3O4@NH2@Oxalic Acid: A Convenient Catalyst for Synthesis of Pyrrolinone Derivatives

2022-11-20T16:35:10+00:00

Abstract. In this context, an amine-functionalized magnetite nanoparticle was synthesized from FeCl₃•6H₂O and 1, 2-ethylenediamine at 110 °C in ethylene glycol within 6 hours. Then, the obtained corresponding Fe₃O₄@NH₂ was used for the preparation of Fe₃O₄@NH₂@oxalic acid as organoacid-magnetic nanoparticles under ultrasonic irradiation at 60 °C within 4 hours. Its chemical structure was characterized by FT-IR, XRD, SEM, VSM, and EDAX spectra. The Fe₃O₄@NH₂@oxalic acid nanoparticles were successfully used for the synthesis of pyrrolinones derivatives in excellent yields of the products (90-95 %) within 6-10 hours at room temperature in ethanol.

Resumen. Se sintetizó una nanopartícula de magnetita funcionalizada con aminas a partir de FeCl₃•6H₂O y 1,2-etilendiamina a 110 °C en etilenglicol durante 6 horas. Posteriormente, el Fe₃O₄@NH₂que se obtuvo se utilizó para la preparación de nanopartículas magnéticas organoácidas de Fe₃O₄@NH₂@ácido oxálico por irradiación ultrasónica a 60 °C durante 4 horas. Su estructura química se caracterizó por sus espectros de FT-IR, XRD, SEM, VSM, y EDAX. Las nanopartículas de Fe₃O₄@NH₂@ácido oxálico se utilizaron existosamente para sintetizar derivados de pirrolinonas con rendimientos excelentes (90-95%), en 6-10 horas de reacción a temperatura ambiente en etanol.

Morphological and Nutritional Characterization of Wild Edible Blackberries (Rubus spp.) from Sinaloa, Mexico

2023-05-23T16:53:29+00:00

Abstract. Wild blackberries (Rubus) are fruits that grow in inaccessible high mountain areas, which has made it difficult to study their chemical and nutritional composition. The objective of this research was to evaluate the nutritional composition and the macro- and micro-nutrient profile of wild species of fruits of the Rubus genus collected in Sinaloa, Mexico. Botanical samples of wild Rubus were identified and deposited in the Herbarium of the Institute of Biology of the UNAM. Subsequently, the chemical composition the profile of carbohydrates, lipids and minerals were evaluated. Wild Rubus species were identified as R. liebmannii, R. coriifolius and R. palmeri. In addition, it was found that R. liebmannii is the first time it has been recorded for the state of Sinaloa. Likewise, the results show that carbohydrates represent the largest proportion of the macro-components (85 %, glucose and fructose); they have a high content of fatty acids (such as linolenic acid) and are rich sources of minerals (such as K, Ca and Mg). The results of this research could be relevant to be used in the genetic improvement of commercial species that currently exist in the market.

Resumen. Las zarzamoras silvestres (Rubus) son frutos que se desarrollan en zonas de alta montaña poco accesibles, lo que ha dificultado el estudio de su composición química y nutricional. El objetivo de la presente investigación fue evaluar la composición nutricional y el perfil de macro y micronutrientes de especies silvestres de frutos del género Rubus colectadas en Sinaloa, México. Muestras botánicas de Rubus silvestres fueron identificadas y depositadas en el Herbario del Insituto de Biología de la UNAM. Posteriormente se les evaluó la composicón química, el perfil de perfil de carbohidratos, lípidos y minerales. Las especies silvestres de Rubus fueron identificadas como Rubus liebmannii, Rubus coriifolius y Rubus palmeri. Además, se encontró que Rubus liebmannii, es la primera vez que se registra para el estado de Sinaloa. Asimismo, los resultados muestran que los carbohidratos representan la mayor proporción de los macro-componentes (85 %, glucosa y fructosa); tiene un alto contenido de ácidos grasos (como ácido linolénico) y son fuentes ricas de minerales (como K, Ca y Mg). Los resultados de la presente investigación podrían ser de relevancia para ser utilizados en el mejoramiento genético de especies comerciales que actualmente existen en el mercado.

Synthesis of Functionalized Flexible and Rigid Polyurethane for Oil Spill Treatment

2023-04-25T00:14:00+00:00

Abstract. To improve the oleophilic and hydrophobic properties of two different types of polyurethane sponge (flexible, FPU, and rigid, RPU) for oil spill cleanup, acrylamido phenyl chalcone palamitamid, a recently synthesized monomer with long chains of linear alkyl groups, was in situ crosslinked with divinylbenzene. Grafted PU cubes were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscopy (SEM). The water sorption of ungrafted FPU and RPU decreased from 18.05 and 15.66 to 7.31 and 7.06 for grafted FPU and RPU, respectively. The effect of oil type on the sorption capacity testing was explored and compared using crude oil, diesel fuel, and water-oil systems. It was found that the crude oil and diesel fuel sorption of grafted FPU and RPU cubes was increased compared with ungrafted FPU and RPU cubes, and the maximum values for adsorption were recorded using crude oil. These results can be explained by increasing the adherent forces between the adsorbent and the oil surface with increasing oil viscosity, and consequently, the oil adsorption increases. The high oil absorption capacity is mainly attributed to the high porosity of the sponges. The modified FPU and RPU cubes can be effectively used in oil and water spill cleanup.

Resumen. Para mejorar las propiedades oleófilica e hidrofóbica de dos tipos diferentes de esponjas de poliuretano (flexible, FPU y rígida, RPU) para la limpieza de derrames de petróleo, se llevó a cabo una reacción de entrecruzamiento in situ con divinilbenceno a partir de acrilamido fenil chalcona palamitamida, un monómero recientemente sintetizado y que contiene cadenas largas de grupos alquilo lineales. Los cubos de PU injertados se caracterizaron mediante espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FTIR) y microscopía electrónica de barrido (SEM). La sorción de agua de FPU y RPU no injertadas disminuyó desde 18,05 y 15,66 hasta 7,31 y 7,06 para FPU y RPU injertados, respectivamente. Se exploró y comparó el efecto del tipo de petróleo en las pruebas de capacidad de sorción, utilizando petróleo crudo, combustible diesel y mezcla agua-petróleo. Se encontró que la sorción de petróleo crudo y combustible diesel de los cubos de FPU y RPU injertados aumentó en comparación con los cubos de FPU y RPU no injertados, obteniéndose los valores máximos de adsorción para el caso de petróleo crudo. Estos resultados pueden explicarse en base al aumento de las fuerzas de adherencia entre el adsorbente y la superficie del aceite al aumentar la viscosidad del aceite, y como consecuencia la adsorción del aceite aumenta. La alta capacidad de absorción de aceite se atribuye principalmente a la alta porosidad de las esponjas. Los cubos FPU y RPU modificados se pueden utilizar eficazmente en la limpieza de derrames de petróleo y agua.

Non-covalent Interactions in Dihalogenated Compounds Ch(C6H4CH2X)2 (Ch = O, S; X = Cl, Br, I). Synthesis, Crystal Structure, and Hirshfeld Surface Analysis

2023-06-01T22:16:17+00:00

Abstract. In this work, the synthesis and structural study by means of single-crystal X-ray diffraction of compounds of general formula Ch(C₆H₄CH₂X)₂ (Ch = O, S; X = Cl, Br, I) is reported. These compounds contain two flexible hydrocarbonated arms –CH₂–X in the ortho positions to the Ch heteroatom. These compounds were synthesized through a linear synthesis starting from diphenylether or diphenylsulfide. Based on the structural analysis, we describe the more relevant molecular features as well as the non-covalent interactions that the heavy halogen atoms display with other moieties that promote the cohesion of the crystal arrangement. The Hirshfeld analysis displayed that the X···π, X···X, and C–H···X interactions are quite significant in the crystal arrangement.

Resumen. En este trabajo, se describen la síntesis y el estudio estructural de difracción de rayos-X de monocristal de seis compuestos con fórmula general Ch(C₆H₄CH₂X)₂ (Ch = O, S; X = Cl, Br, I), que contienen dos brazos hidrocarbonados flexibles –CH₂–X en las posiciones orto al heteroátomo Ch. Estos compuestos fueron sintetizados a través de una síntesis lineal, partiendo de difeniléter o difeniltioéter. A través del análisis estructural se describen las características moleculares más relevantes, así como las interacciones no-covalentes que presentan los átomos de halógeno pesados con otros grupos funcionales para dar cohesión a la red cristalina. El estudio de las superficies de Hirshfeld mostró que las interacciones X···π, X···X y C–H···X son muy relevantes en esta cohesión.

Development of a Composite Cu(II)-Selective Potentiometric Sensor Based on a Thiourea Derivative Symmetric Schiff Base

2023-04-25T22:26:33+00:00

Abstract. In the present study, initially, a thiourea derivative symmetric Schiff base, (1E,3E)-1,3-bis(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)thiourea, was synthesized and characterized by FTIR and SEM-EDX analysis. In addition, an all-solid-state composite Cu(II)-selective potentiometric sensor based on this synthesized compound as an electroactive substance was constructed. Optimization studies indicated that the composition of the optimum sensing composite exhibiting the best potentiometric characteristics was 3.0% Schiff base, 5.0 % multi-walled carbon nanotube (MWCNT), 20.0 % paraffin oil and 72.0% graphite by mass. The proposed sensor displayed a linear response in the concentration range of 5.0×10^-6-1.0×10^-1 M with a slope of 31.1 mV/decade and a detection limit of 5.0×10^-7 M. The proposed sensor exhibited a fairly selective, stable (potential drift: 1.85 mV/h), and rapid (<10 s) response towards Cu(II) ions. Because of the magnitude of its potential drift, the sensor should be recalibrated along the analysis time at least half an hour apart. The sensor can employed safely in the samples with pHs in the range of 2.0-6.5. The lifetime of the fresh sensor surface was determined as 2 weeks. The most important advantage of the sensor is that the sensing composite surface is renewable (at least 10 times) and thus the sensor can be used many times for a long period of time. The analytical applications of the sensor were executed successfully by using the electrode in the potentiometric titration of Cu(II) ions with EDTA as an indicator electrode, in the direct determination of Cu(II) contents of spiked water samples, and in the determination of (w/w) Cu% content of a Turkish coin.

Resumen. En este estudio, inicialmente, se sintetizó una base de Schiff simétrica derivada de la tiourea, (1E,3E)-1,3-bis(5-bromo-2-hidroxibenciliden)tiourea, y se caracterizó mediante análisis FTIR y SEM-EDX. Además, se construyó un sensor potenciométrico selectivo de Cu(II) de estado sólido basado en este compuesto sintetizado como sustancia electroactiva. Los estudios de optimización indicaron que la composición del compuesto sensor óptimo que presentaba las mejores características potenciométricas fue con 3 % de base de Schiff, 5 % de nanotubos de carbono multipared (MWCNT), 20 % de aceite de parafina y 72 % de grafito en masa. El sensor propuesto mostró una respuesta lineal en el rango de concentración de 5×10-6 a 1×10-1 M con una pendiente de 31 mV/década y un límite de detección de 5×10-7 M. El sensor propuesto mostró una respuesta bastante selectiva, estable (deriva de potencial: 1.85 mV/h) y rápida (<10 s) hacia los iones Cu(II). Debido a la magnitud de su deriva de potencial, el sensor debe recalibrarse a lo largo del tiempo de análisis con un intervalo de al menos media hora. El sensor puede emplearse con seguridad en las muestras con pH en el rango de 2.0 a 6.5. La vida útil de la superficie fresca del sensor se determinó en 2 semanas. La ventaja más importante del sensor es que la superficie del compuesto sensor es renovable (al menos 10 veces) y, por tanto, el sensor puede utilizarse muchas veces durante un largo periodo de tiempo. Las aplicaciones analíticas del sensor se llevaron a cabo con éxito, utilizando el electrodo en la valoración potenciométrica de iones Cu(II) con EDTA como electrodo indicador, en la determinación directa del contenido de Cu(II) de muestras de agua enriquecidas y en la determinación del contenido (p/p) de Cu% de una moneda turca.

Theoretical Investigation Non-covalent Interactions of N-(diphenylphosphinothioyl)-2-pyrazinecarboxamide

2023-07-07T19:42:42+00:00

Abstract. Phosphine chalcogenides can form reliable and reproducible supramolecular synthons through noncovalent interactions that can be employed for designing high dimensional supramolecular architectures. Here, we systematically study the influence of non-covalent interactions in the fabrication of these synthons and the stability of the crystalline structure of (N₂C₄H₃)C(O)NHP(S)(C₆H₅)₂ (1) through non-covalent interactions (NCI) analysis, molecular Hirshfeld surfaces and the corresponding two-dimensional (2D) fingerprint plots. The theoretical studies were employed to further confirm the presence of these synthons by comparing the stabilization energies of the dimers and monomers. The nature and electronic structure of the phosphor-chalcogenid bond in (N₂C₄H₃)C(O)NHP(E)(OC₆H₅)₂(E = S(1), O(2), and Se (3)) have also been evaluated by QTAIM, NBO, MEP, and HOMO-LUMO energy gaps.

Resumen. Los calcogenuros de fosfina pueden formar sintones moleculares confiables y reproducibles por medio de interacciones nocovalentes que se pueden utilizar para diseñar arquitecturas supramoleculares de alta dimensionalidad. En este trabajo estudiamos sistemáticamente la influencia de las interacciones nocovalentes en la preparación de estos sintones y en la estabilidad de la estructura cristalina de N₂C₄H₃)C(O)NHP(S)(C₆H₅)₂ (1), usando el análisis NCI de interacciones nocovalentes, las superficies moleculares de Hirshfeld y sus correspondientes gráficas bidimensionales (2D). Los estudios teóricos se usaron para confirmar la presencia de estos sintones al comparar las energías de estabilización de los dímeros y monómeros. La naturaleza y estructura electrónica del enlace fósforo-calcogenuro en (N₂C₄H₃)C(O)NHP(E)(OC₆H₅)₂(E = S(1), O(2), y Se (3)) también se estudiaron con QTAIM, NBO, MEP y el gap de energía HOMO-LUMO.

Synthesis and NMR characterization of Bile Acid Derivatives Bearing Ugi 4CR-Modified Side Chains

2023-05-21T01:27:33+00:00

Abstract. The application of the four-component Ugi reaction for the synthesis of five bile acid derivatives bearing modified side chains is described. The unambiguous structural characterization and assignment of the functional ¹H NMR signals and all ¹³C{¹H} NMR chemical shifts are presented.

Resumen. Se describe la aplicación de la reacción de cuatro componentes de Ugi a la síntesis de cinco derivados de ácidos biliares que portan cadenas laterales modificadas. Se presenta la caracterización estructural inequívoca y la asignación de las señales funcionales de ¹H RMN y de todos los desplazamientos químicos de ¹³C{¹H} RMN.

Nanoencapsulation of Antifungal Piper schlechtendalii Extract in Poly(lactide-co-glycolic) Acid to Enhance Photostability

2023-08-31T21:16:59+00:00

Abstract. Synthetic fungicides are used to control fungal diseases in plants, such as those caused by members of the Fusarium genus. Nonetheless, the over-application of synthetic formulations can generate other problems, like phytotoxicity, or the pollution of water and soil. In this context, botanical extracts with antifungal properties can represent an environmentally friendly alternative to control fungal infections. The application of natural products in the form of crude extracts still requires the incorporation of toxic organic solvents to be used as vehicle. Nanotechnology allows the dispersion of hydroalcoholic extracts in water simply by the nanoencapsulation of the active molecules in a biodegradable polymer, with the advantage that no organic solvents are required while, at the same time, this polymer may protect the extract against photodegradation. The present study aims to encapsulate an antifungal Piper schlechtendalii crude extract in poly(lactide-co-glycolide) acid nanospheres, conferring good dispersion in water while protecting the active ingredients against degradation by solar irradiation. The particle size, zeta potential, and encapsulation efficiency obtained were 170 nm, -37 mV, and 33.7 %, respectively. The system obtained showed good dispersion in water, in the form of a colloidal suspension of polymeric nanospheres. After 24 h of exposure to UV-A radiation, crude extract only retained 58.35 % of its original Fusarium solani growth inhibition capacity, while the nanoencapsulated extract retained 70 %. The study concluded that the biodegradable polymer does confer photoprotection to the active ingredients in the antifungal Piper extract while simultaneously removing the necessity of organic solvents as vehicles, potentially reducing the environmental impact.

Resumen. Los fungicidas sintéticos son usados para controlar enfermedades fúngicas en plantas, como aquellas causadas por el género Fusarium. Sin embargo, la aplicación desmedida de formulaciones sintéticas puede generar otros problemas, como fitotoxicidad, o contaminación de agua y suelos. En este contexto, extractos botánicos con propiedades antifúngicas representan una alternativa ecológicamente amigable para controlar infecciones fúngicas. La aplicación de productos naturales en forma de extractos crudos aún requiere la incorporación de disolventes orgánicos tóxicos para ser utilizados como vehículos. La nanotecnología permite la dispersión de extractos hidroalcóholicos en agua simplemente nanoencapsulando las moléculas activas en polímeros biodegradables, con la ventaja de que no requiere disolventes orgánicos mientras que, a la vez, dicho polímero protege al extracto contra fotodegradación. El presente estudio busca encapsular un extracto crudo antifúngico de Piper schlechtendalii en nanoesferas de poli(ácido láctico-co-glicólico), brindando buena dispersión en agua mientras se protege a los ingredientes activos contra degradación por luz solar. El tamaño de partícula, potencial zeta, y eficiencia de encapsulación obtenidos fueron 170 nm, -37 mV, y 33.7 %, respectivamente. El sistema obtenido mostró buena dispersión en agua, en forma de una suspensión coloidal de nanoesferas poliméricas. Después de 24 h de exposición a radiación UV-A, el extracto crudo solo retuvo 58.35 % de su inhibición de crecimiento de Fusarium solani original mientras que el extracto nanoencapsulado retuvo el 70 %. El estudio concluyó que el polímero biodegradable logra brindar fotoprotección a los ingredientes activos del extracto de Piper mientras que, simultáneamente, remueve la necesidad de usar disolventes orgánicos como vehículo, reduciendo potencialmente el impacto ambiental.