Journal of the Mexican Chemical Society

Chemical Composition of the Essential Oils of Salvia polystachia and Salvia microphylla (Lamiaceae) Growing in Costa Rica

2025-07-02T13:31:27+00:00

Abstract. Salvia, with about 900 to 1000 species, is the largest genus in the Lamiaceae family, distributed both in the Old World and the American continent. This work aimed to study the chemical composition of the essential oils obtained by hydrodistillation from aerial parts of Salvia polystachia growing wild and S. microphylla cultivated in Costa Rica. The chemical composition of the oils was studied by capillary gas chromatography with a flame detector (GC-FID) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) using the retention indices on a 5 % diphenyl-95 % dimethylpolysiloxane capillary column in addition to mass spectral fragmentation patterns. One hundred twenty-three compounds were identified in the essential oil of S. polystachia, constituting about 91.9 % of the total oil. The major constituents were germacrene-D (25.8 %), (E)-caryophyllene (15.9 %), bicyclogermacrene (7.2 %), caryophyllene oxide (5.7 %), palustrol (3.2 %) and β-elemene (2.8 %). This is the first report on the chemical composition of the essential oil obtained from S. polystachia. Seventy-three compounds were identified in the essential oil of S. microphylla, constituting about 91.6 % of the total oil. The major constituents were (E)-caryophyllene (34.5 %), germacrene-D (8.4 %), trans-muurola-4(14),5-diene (6.5 %), caryophyllene oxide (4.7 %), germacrene B (4.2 %), β-pinene (3.2 %), γ-terpinene (3.2 %), β-gurjunene (3.2 %) and borneol (2.2 %). The presence in large amounts of the biologically active (E)-caryophyllene and its oxide, and other sesquiterpenes (e.g., germacrene D, trans-muurola-4(14),5-diene, bicyclogermacrene, and germacrene B) in the essential oils were characteristic. Both species can be classified within the sages whose essential oils have sesquiterpenoids as major constituents (sesquiterpene chemotype).

Resumen. El género Salvia, contiene cerca de 900 a 1000 especies, es el mayor de la familia Lamiaceae, distribuido tanto en el Viejo Mundo como en América. El objetivo de este trabajo fue estudiar la composición química de los aceites esenciales obtenidos mediante hidrodestilación de las partes aéreas de Salvia polystachia silvestre y de S. microphylla cultivada en Costa Rica. El aceite esencial se obtuvo mediante hidrodestilación con un equipo Clevenger modificado. La composición química de los aceites se analizó mediante las técnicas de cromatografía gaseoso-líquida con detector de ionización de llama (GC-FID) y de cromatografía gaseoso-líquida acoplada a un detector selectivo de masas (GC-MS). Para la identificación de los constituyentes se utilizaron índices de retención obtenidos en una columna capilar tipo DB-5 y se usaron los patrones de fragmentación de masas. En el aceite esencial de S. polystachia se identificaron en total 123 compuestos, correspondientes a 91.9 % de los constituyentes totales. Los compuestos mayoritarios fueron germacreno-D (25.8 %), (E)-cariofileno (15.9 %), biciclogermacreno (7.2 %), óxido de cariofileno (5.7 %), palustrol (3.2 %) y β-elemeno (2.8 %). Este es el primer informe acerca de la composición química de aceites esenciales de S. polystachia. En el aceite esencial de S. microphylla, se identificaron un total de 73 compuestos constituyendo el 91.6 % del aceite total. Los constituyentes mayoritarios fueron (E)-cariofileno (34.5 %), germacreno-D (8.4 %), trans-murola-4(14),5-dieno (6.5 %), óxido de cariofileno (4.7 %), germacreno B (4.2 %), β-pineno (3.2 %), γ-terpineno (3.2 %), β-gurjuneno (3.2 %) y borneol (2.2 %). La presencia en cantidad importante de (E)-cariofileno, biológicamente activo y su óxido, así como de otros sesquiterpenos (p. ej., germacreno D, trans-muurola-4(14),5-dieno, biciclogermacreno y germacreno B) en los aceites esenciales fue característica y, ambas especies, pueden clasificarse dentro del grupo de salvias cuyos aceites esenciales presentan sesquiterpenoides como constituyentes principales (quimiotipo sesquiterpénico).

Evaluation of the Apparent Permeability Xoefficient (Papp) of 5-o-β-d galactopyranosyl-7-methoxy-3'-4'-dihydroxy-4-phenylcoumarin in MDCK Cells

2025-07-02T13:30:59+00:00

Abstract. Diabetes mellitus is a common chronic degenerative disease around the world. With the Encuesta Nacional de Salud y Nutrición (ENSANUT or National Health and Nutrition Survey) ranking the disease among the highest in terms of morbidity in Mexico[1], allied to the increase in metabolic syndrome worldwide, the development of new medicines for the treatment of diabetes mellitus is essential. Among these medicines is 5-O-β-D-galactopyranosyl-7-methoxy-3’-4’-dihydroxy-4-phenylcoumarin, an organic compound isolated from the leaves of Hintonia latiflora, also known as copalchi [2,3]. An effective preclinical assessment of a drug candidate molecule requires various preclinical tests, including the measurement of apparent permeability in in vitro models. [4-7] Using HPLC-UV, an analytical method was developed and then validated by means of both the FDA validation guidelines for bioanalytical methods (2001) and NOM-177-SSA1-2013 [8,9], with the method found to be reproducible, sensitive, and selective for the determination of 5-O-β-D-galactopyranosyl-7-methoxy-3',4'-dihydroxy-4-phenylcoumarin, which is a phytodrug (4-FC) corresponding to the Madin-Darby canine kidney (MDCK) cell line. The cytotoxicity of the phytodrug was determined for concentrations ranging from 0.1 to 100 μg/mL, [10] using cis-platinum as a positive control (0.01 to 10 μg/mL). The results obtained showed a non-significant cytotoxic effect in a range of 0.10 to 100 µg/mL, while, at concentrations of 4, 8 and, 16 μg/mL, the phytodrug presented a permeation rate (dQ/dt) higher than ranitidine hydrochloride (Ran) and lower than propranolol hydrochloride (Pro), thus suggesting a moderate permeation rate. The present study developed and validated a method for quantifying the analyte of interest, with cytotoxicity (IC₅₀) and permeability tests also carried out in MDCK cells.

Resumen. La diabetes mellitus es una enfermedad crónico degenerativa común a nivel mundial. En México, la ENSANUT reporta que dicha enfermedad ocupa primeros lugares de morbilidad. [1] El aumento del síndrome metabólico a nivel mundial, hace indispensable el desarrollo de nuevos medicamentos para tratar la diabetes mellitus, tal es el caso de la 5-O-β-D-galactopiranosil-7-metoxi-3’-4’-dihidroxi-4-fenilcumarina; un compuesto orgánico aislado de las hojas de Hintonia latiflora conocida como “Copalchi” [2,3]. Para una adecuada evaluación a nivel preclínico de moléculas candidatas a fármaco es necesario realizar diversas pruebas a nivel preclínico, entre ellas la permeabilidad aparente en modelos in vitro. [4-7] Se desarrollo y se realizó la validación de un método analítico por HPLC-UV, considerando las guías de validación de Métodos Bioanalíticos por la FDA (2001) y la NOM-177-SSA1-2013. [8,9], el mmétodo resultóser reproducible, sensible y selectivo para la determinación de la 5-O- β-D-galactopiranosil-7-metoxi-3',4'-dihidroxi-4-fenilcumarina un fitofármaco (4-FC) en la línea celular epitelio de riñón canino Madin-Darby (MDCK). Se determinó la citotoxicidad del fitofármaco en un rango de concentraciones de 0.1 a 100 μg/mL, [10] utilizando cis-platino como control positivo (0.01 a 10 μg/mL). Los resultados mostraron un efecto citotóxico no significativo en un rango de 0.10 a 100 µg/mL del fitofármaco a las concentraciones 4, 8 y 16 μg/mL, presentó una velocidad de permeación (dQ/dt) mayor que el clorhidrato de ranitidina (Ran) y menor que el clorhidrato de propranolol (Pro); lo que sugiere una velocidad de permeación moderada para dicho fitofármaco. En este trabajo se desarrollo, se validó el método para la cuantificación del analito de interés, se hizo el estudio de citotoxicidad (IC₅₀) y el estudio de permeabilidad en células MDCK.

Antimicrobial Activity of Berries Anthocyanin Extracts against Phytopathogenic Bacteria

2025-07-02T13:31:01+00:00

Abstract. Anthocyanins are compounds that give fruits a color ranging from red to purple, and berries are among those with the highest anthocyanin content. Anthocyanins are known to have antimicrobial activity against various pathogens, but their effectiveness against phytopathogenic bacteria has not yet been investigated. In this research, the antimicrobial effect of anthocyanin extracts from blueberry, raspberry, strawberry, and blackberry fruits against Pseudomonas syringae, Pseudomonas aeruginosa and Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis was evaluated. Anthocyanin extract of each berry was obtained and characterized by high-performance thin layer chromatography, high performance liquid chromatography and by the differential pH assay. The extracts were confronted against phytopathogenic bacteria in vitro by the broth microdilution technique, evaluating their minimum inhibitory concentration (MIC) and their minimum bactericidal concentration (MBC). Likewise, the content of phenolic compounds, flavonoids and antioxidant capacity were determined. According to the results, the content of anthocyanin, total phenols and flavonoids in the extracts ranged from 48 to 963 mg eq C3G/100 g DW, 13 to 25 mg GAE/g DW and 0.1 to 0.5 mg QE/g DW, respectively. The extract with the highest antioxidant capacity was from blueberries. A 6.5 % MIC value of extract was observed for all berry extracts against P. aeruginosa and C. michiganensis. The smaller MBC value (12.5 % of extract) was observed for the strawberry and blackberry extracts against all the studied microorganisms. In general, anthocyanin extracts from all studied berries demonstrated antimicrobial effect against phytopathogenic bacteria, which opens an option for a more environmentally friendly control of these microorganisms.

Resumen. Las antocianinas son compuestos que dan a las frutas un color que va del rojo al morado, y las bayas se encuentran entre las que mayor contenido de antocianinas tienen. Se sabe que las antocianinas tienen actividad antimicrobiana contra varios patógenos, pero aún no se ha investigado su eficacia contra bacterias fitopatógenas. En esta investigación se evaluó el efecto antimicrobiano de los extractos antociánicos de frutos de arándano, frambuesa, fresa y zarzamora contra Pseudomonas syringae, Pseudomonas aeruginosa y Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis. Se obtuvo extracto antociánico de cada frutilla y se caracterizó mediante HPTLC, HPLC y por el ensayo de pH diferencial. Los extractos fueron confrontados in vitro contra las bacterias por microdilución en caldo, evaluándose su concentración mínima inhibidora y su concentración mínima bactericida. Asimismo, se determinó el contenido de compuestos fenólicos, flavonoides y capacidad antioxidante. Según los resultados, el contenido de antocianinas, fenoles totales y flavonoides en los extractos osciló entre 48 y 963 mg eq C3G/100 g PS, 13 a 25 mg GAE/g PS y 0.1 a 0.5 mg QE/g PS, respectivamente. El extracto con mayor capacidad antioxidante fue el de arándano. Se observó la CMI de 6.5 % en todos los extractos de frutillas contra P. aeruginosa y C. michiganensis. El menor valor de CMB (12,5 %) se observó en los extractos de fresa y zarzamora frente a todos los microorganismos estudiados. En general, los extractos antociánicos de frutillas demostraron efecto antimicrobiano contra las bacterias fitopatógenas, lo que abre una opción para un control de estos microorganismos más amigable con el medio ambiente.

Chemical Upcycling of Waste Polyethylene Terephthalate via Cosolvent-Assisted Alkaline Hydrolysis

2025-07-02T13:31:06+00:00

Abstract. Alkaline hydrolysis is a chemical recycling process for depolymerizing waste polyethylene terephthalate (PET) into monomers. These monomers can be used as a starting material to produce PET with the same quality as the original polymer. But conventional alkaline hydrolysis is carried out at a high temperature for a long reaction time which increases the capital and operating cost of the overall process. Therefore, developing an efficient method for PET depolymerization under mild reaction conditions is necessary to make upcycling an economically attractive process. In this work, the alkaline hydrolysis of waste PET was carried out with n-propanol as a co-solvent under mild conditions (70 °C). Sodium hydroxide (NaOH) was used as a catalyst. The effects of process parameters such as reaction time (15-60 min), co-solvent volume ratio (20 %, 40 %, and 60 %), and NaOH concentration (5 % and 15 % wt/vol) were examined on PET conversion and monomer (terephthalic acid (TPA)) yield. At optimal conditions (60:40 vol% n-propanol: H₂O, 15 wt% NaOH, 70 °C, 45 minutes), %PET conversion and %TPA yield obtained was 91.4 % and 71.3 %, respectively. Differential scanning calorimetry (DSC), powder X-ray diffraction (p-XRD), thermogravimetric analysis (TGA), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) were used to assess the purity of the produced TPA. PET depolymerization kinetics was studied with the help of solid-state kinetic models. The best-fit kinetic models were a first-order reaction, geometrical contraction, and one-dimensional diffusion models. The energy economy coefficient, energy metrics, was used to compare the performance of n-propanol as a co-solvent with other co-solvents reported in the literature. It was found that n-propanol as a co-solvent is as efficient as ethanol at high NaOH concentration (15 wt/vol%).

Resumen. La hidrólisis alcalina es un proceso de reciclaje químico utilizado para despolimerizar residuos de polietilentereftalato (PET) en monómeros. Estos monómeros pueden emplearse como materia prima para producir PET con la misma calidad que el polímero original. Sin embargo, la hidrólisis alcalina convencional se lleva a cabo a alta temperatura y durante un tiempo prolongado de reacción, lo que incrementa los costos de inversión y operación del proceso. Por ello, es necesario desarrollar un método eficiente para la despolimerización del PET bajo condiciones suaves de reacción, a fin de que el reciclaje ascendente sea un proceso económicamente atractivo. En este trabajo, la hidrólisis alcalina de residuos de PET se realizó utilizando n-propanol como cosolvente bajo condiciones suaves (70 °C). Se utilizó hidróxido de sodio (NaOH) como catalizador. Se estudiaron los efectos de parámetros del proceso como el tiempo de reacción (15-60 minutos), la proporción de volumen del cosolvente (20 %, 40 % y 60 %) y la concentración de NaOH (5 % y 15 % peso/volumen) sobre la conversión del PET y el rendimiento de monómero (ácido tereftálico, TPA). En las condiciones óptimas (60:40 % vol n-propanol:agua, 15 % peso/vol NaOH, 70 °C, 45 minutos), se obtuvo un 91.4 % de conversión de PET y un 71.3 % de rendimiento de TPA. Se utilizaron calorimetría diferencial de barrido (DSC), difracción de rayos X en polvo (p-XRD), análisis termogravimétrico (TGA), espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FTIR) para evaluar la pureza del TPA producido. La cinética de despolimerización del PET se estudió con la ayuda de modelos cinéticos en estado sólido. Los modelos cinéticos que mejor se ajustaron fueron el de reacción de primer orden, contracción geométrica y difusión unidimensional. El coeficiente de economía energética, o métricas energéticas, se utilizó para comparar el desempeño del n-propanol como cosolvente con otros cosolventes reportados en la literatura. Se encontró que el n-propanol como cosolvente es tan eficiente como el etanol a una alta concentración de NaOH (15 % peso/vol).

A Facile One-pot Four Component Synthesis of Symmetric 1,4-Dihydropyridine Derivatives using CaFe₂O₂ NPs as Heterogeneous Catalyst under Ultrasound Irradiation and Theoretical Studies as Potential Digestive Enzyme Inhibitors

2025-07-02T13:31:07+00:00

Abstract. A fast and enormously efficient new-flanged symmetric 1,4-dihydropyridine analogs were synthesized by the one-pot four-component condensation reaction of substituted arylaldehyde, tert-butyl β-ketoester, (NH₄)₂CO₃, and benzyl alcohol with p-substitution via transesterification followed by Hantzsch ester synthesis using robust and recyclable CaFe₂O₄ NPs as heterogeneous catalyst under ultrasonic irradiation. The synthesized compounds were well characterized, and the desired derivatives were studied for the quantum chemical computations using density functional theory (DFT) with Spartan software. On the other hand, the molecular docking experience of all compounds was performed to examine their efficacy against digestive enzymes α-amylase, pepsin, and trypsin and observed that the 1,4-dihydropyridine derivatives could be used as effective digestive enzyme inhibitors.

Resumen. Se sintetizaron de forma rápida y altamente eficiente nuevos análogos simétricos de 1,4-dihidropiridina mediante una reacción de condensación en un solo recipiente y en cuatro componentes, utilizando arilaldehídos sustituidos, β-cetoéster tert-butilo, (NH₄)₂CO₃ y alcohol bencílico con sustitución en posición para a través de una transesterificación, seguida de una síntesis tipo éster de Hantzsch, empleando nanopartículas de CaFe₂O₄ robustas y reciclables como catalizador heterogéneo bajo irradiación ultrasónica. Los compuestos sintetizados fueron debidamente caracterizados, y los derivados obtenidos se estudiaron mediante cálculos químicos cuánticos usando la teoría del funcional de la densidad (DFT) con el software Spartan. Por otro lado, se realizó un estudio de acoplamiento molecular (docking) de todos los compuestos para evaluar su eficacia contra enzimas digestivas como α-amilasa, pepsina y tripsina, observándose que los derivados de 1,4-dihidropiridina podrían emplearse como inhibidores eficaces de enzimas digestivas.

Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of the Rhus aromatica var. schmidelioides (Schltdl.) Engl. Fruit Extracts

2025-07-02T13:31:25+00:00

Abstract. The fruit of Rhus aromatica var. schmidelioides (Schltdl.) Engl. (RHSC) is commonly consumed for the properties attributed to it in traditional medicine. However, to the best of our knowledge, there is no information on the bioactive compounds present in the species. The content of phenolic compounds and the antioxidant activity of the RHSC fruit were evaluated in different extracts: methanol (M), ethanol (E), ethanol-water (MW), and ethanol-water (EW). The values obtained in each extract were compared, and it was found that the highest value for total phenol was EW, for total flavonoids it was E, and for anthocyanin, it was M. While for antioxidant activity the highest value obtained for DPPH was MW, for ABTS it was EW and for FRAP it was M. In general, the antioxidant activity could be verified in all extracts. This study corresponds to the first report on the content of phenolic compounds and antioxidant activity in different extracts, highlighting that the RSS fruit contains a high content of compounds with antioxidant properties.

Resumen. El fruto de Rhus aromatica var schmidelioides (Schltdl.) Engl. (RHSC), es comúnmente consumido por las propiedades que se le atribuyen en la medicina tradicional. Sin embargo, hasta donde sabemos no existe información de los compuestos bioactivos presentes en la especie. El contenido de compuestos fenólicos y la actividad antioxidante del fruto de RHSC fueron evaluadas en diferentes extractos: metanol (M), etanol (ET), metanol-agua (MA) y etanol-agua (EA). Al comparar los valores obtenidos en cada extracto se encontró que el valor más alto para fenoles totales fue en EA, para flavonoides totales fue E y para antocianinas fue M. Mientras que para la actividad antioxidante el mayor valor obtenido para DPPH fue MA, para ABTS fue EA y para FRAP fue M. En general, se pudo comprobar en todos los extractos la actividad antioxidante. Este estudio corresponde al primer informe sobre el contenido de compuestos fenólicos y la actividad antioxidante en diferentes extractos, resaltando, que el fruto de RSS contiene un alto contenido de compuestos con propiedades antioxidantes.

CaCO₃ (Calcite) Co-Doped with Eu and Cr: The Effect of Chromium/Europium Ratio on Blue Light Emission

2025-07-02T13:31:09+00:00

Abstract. The emission spectra of CaCO₃ co-doped with Eu and Cr have been studied in the UV-Vis region. A change in both the emission wavelength from 426 to 423 nm and the intensity, which is 30 times higher with respect to CaCO₃:Eu, indicates a significant modification of the optical properties of CaCO₃:Eu due to the influence of chromium (Cr/Eu = 0.5). Changes in the band gap (E_g) from 6 to 5.2 eV were observed when the material was calcined at 700 °C. This emission phenomenon was also observed at 600, 800 and 900 °C, but with lower intensity. Analysis of the excitation and emission bands indicates that Eu is in the 2+ oxidation state and Cr is in the 6+ oxidation state. This is because the emission occurs in the blue-violet region of the visible spectrum when exposed to UV light with a wavelength of 254 nm. The material has potential LED applications.

Resumen. Se estudiaron los espectros de emisión del CaCO₃ codopado con Eu y Cr en la región UV-Vis. Se observaron cambios en la longitud de onda de emisión de 426 a 423 nm y en la intensidad que resultó 30 veces mayor respecto a CaCO₃:Eu, lo que indica una modificación significativa en las propiedades ópticas de CaCO₃:Eu debido a la influencia del cromo (Cr/Eu = 0.5). Se observaron cambios en la energía de brecha (E_g) de 6 a 5.2 eV cuando el material se calcinó a 700 °C. Este fenómeno de emisión se observó también a 600, 800 y 900 °C, aunque con menor intensidad. El análisis de las bandas de excitación y emisión indica que el europio se encuentra en estado de oxidación 2+ y el cromo en estado de oxidación 6+. Esto se debe a que la emisión se produce en la región azul-violeta del espectro visible cuando se expone a una luz UV con una longitud de onda de 254 nm, por lo que el material puede tener aplicaciones potenciales como LED.

Triazoles Nanoencapsulation in Polylactic Acid to Reduce Phytotoxicity in Roots

2025-07-02T13:31:02+00:00

Abstract. The use of effective fungicides, such as propiconazole, a high-efficacy and broad-spectrum systemic fungicide, has been a common commercial strategy to combat fungal diseases. However, their indiscriminate and uncontrolled use provokes phytotoxicity in plant roots. Therefore, the objective of this study is to reduce the root phytotoxicity of triazole fungicides through their nanoencapsulation in biodegradable polylactic acid polymer matrices. Using the emulsion and solvent evaporation encapsulation method, the obtained nanoparticles had a hydrodynamic diameter of approximately 200 to 400 nm, an encapsulation efficiency of around 40 %, a smooth surface, and a zeta potential close to -40 mV, having great colloidal stability. Experiments with Arabidopsis thaliana demonstrated that the nanoencapsulation of a fungicide derived from propiconazole reduced its phytotoxicity, increasing the length of the roots over 70 % more than when the molecule was applied directly, losing only about 15 % of its antifungal activity, as shown by the test performed on Fusarium solani. This suggests that nanoencapsulation with biodegradable polymer matrices acts as a protective mechanism for plant roots, which may have practical applications in crop protection and the promotion of sustainable agriculture.

Resumen. El uso de fungicidas eficaces, como el propiconazol, un fungicida sistémico de alta eficacia y amplio espectro, ha sido una estrategia comercial común para combatir las enfermedades fúngicas. Sin embargo, su uso indiscriminado y descontrolado provoca fitotoxicidad en las raíces de las plantas. Por lo tanto, el objetivo de este estudio es reducir la fitotoxicidad radicular de fungicidas triazoles mediante su nanoencapsulación en matrices poliméricas de ácido poliláctico biodegradables. Utilizando el método de encapsulación por emulsión y evaporación de solvente, las nanopartículas obtenidas tuvieron un diámetro hidrodinámico de aproximadamente 200 a 400 nm, una eficiencia de encapsulación de alrededor del 40 %, una superficie lisa y un potencial zeta cercano a -40 mV, teniendo una gran estabilidad coloidal. Experimentos con Arabidopsis thaliana demostraron que la nanoencapsulación de un fungicida derivado del propiconazol redujo su fitotoxicidad, aumentando la longitud de las raíces un 70 % más que cuando la molécula se aplicó directamente, perdiendo sólo alrededor del 15 % de su actividad antifúngica, como lo demuestra la prueba realizada en Fusarium solani. Esto sugiere que la nanoencapsulación con matrices poliméricas biodegradables actúa como un mecanismo protector para las raíces de las plantas, lo que puede tener aplicaciones prácticas en la protección de cultivos y la promoción de la agricultura sostenible.

¹H NMR-based Chemical Profiling of Retail Samples of Peumus boldus (Boldo) Leaves

2025-07-02T13:30:57+00:00

Abstract. Aqueous extracts of seven commercial samples of boldo leaves (Peumus boldus) were subjected to ¹H NMR analysis to elucidate their chemical profiling. The ground leaves were extracted with ultrasound using water as a solvent at 60 °C for 15 min. The resulting extracts were then analyzed using ¹H NMR spectroscopy, unveiling the presence of seven amino acids (alanine, asparagine, glutamine, phenylalanine, proline, tyrosine, and valine), three sugars (α- and β-glucose, fructose, and sucrose), and seven short-chain carboxylic acids (acetic, citric, formic, glyceric, malic, malonic, and succinic acids). Through multivariate statistical analysis of the gathered ¹H NMR data, including PCA and OPLS-DA, a consistent chemical profile emerged across the examined samples. Variations were mainly due to differences in the relative concentrations of the mentioned metabolites. In addition, High Resolution Mass Spectrometry-ESI (HRMS-ESI) confirmed the presence of boldine in all samples tested, aiding in the authentication of boldo samples. Additionally, the major alkaloid N-methyllaurotetanine, a typical component of boldo leaves, was also identified.

Resumen. Los extractos acuosos de siete muestras comerciales de hojas de boldo (Peumus boldus) se sometieron a análisis de RMN ¹H para dilucidar su perfil químico. Las hojas molidas se extrajeron por ultrasonido utilizando agua como disolvente a 60°C durante 15 minutos. Los extractos resultantes se sometieron a análisis por RMN ¹H, revelando la presencia de siete aminoácidos (alanina, asparagina, glutamina, fenilalanina, prolina, tirosina y valina), tres azúcares (α y β-glucosa, fructosa y sacarosa) y siete ácidos carboxílicos de cadena corta (acético, cítrico, glicérico, málico, malónico y succínico). Mediante el análisis estadístico multivariante de los datos de RMN ¹H reunidos, incluyendo PCA y OPLS-DA, se observó un perfil químico coherente en todas las muestras examinadas. Las variaciones se debieron principalmente a diferencias en las concentraciones relativas de los metabolitos mencionados. Además, la espectrometría de masas de alta resolución-ESI (HRMS-ESI) confirmó la presencia de boldina en todas las muestras analizadas, ayudando a la autenticación de las muestras de boldo. También se identificó el alcaloide principal N-metillaurotetanina, un componente típico de las hojas de boldo.

Near-Infrared Untargeted Metabolomics with Unsupervised and Supervised Multivariate Statistical Analysis of Fatty Acid Profiles in Cheeses

2025-07-02T13:31:04+00:00

Abstract. The present work describes a workflow for unsupervised Principal Component (PCA) and supervised Partial Least Squares Discriminant (PLS-DA) multivariate statistical analysis (MSA), to analyze Near Infrared (NIR) data matrixes of cheeses from diverse types and geographical origins, with respect to their NIR saturated fatty acid profile. The data set include (A) acquired NIR absorbance spectra, (B) post-processed first derivative NIR spans and (C) post-processed first derivative frequency-selected NIR spans, within a wavelength range of 12500-3600 cm^-1. NIR data inputs were adapted for the first time into a format suitable for the stream-lined metabolomics data analysis “MetaboAnalyst”, by converting spectrophotometer raw data format, into a JCAMP-DX IUPAC standard format family for spectral data exchange, in turn transformed into an editable comma-separated values (.csv) format, suitable for metabolomics studies with MetaboAnalyst. The discriminant regions for the first NIR data matrix were five. For the second matrix, discriminant wave-number regions were reduced to three: 10000 to 8000 cm^-1 (-CH- overtone), 6000 to 5000 cm^-1(-C=O- overtone) and 5000 to 4000 cm^-1(-CH- band). Finally, for the third NIR matrix, refined discriminant regions were taken: 9700 to 8265 (-CH- overtone), 6661 to 4655 cm^-1(-C=O- overtone) and from 4327 to 4000 cm^-1(-CH- band). The PLS-DA model obtained from the first derivative frequency-selected near-infrared spans data matrix showed the best score-plot classification between dairy samples and saturated fatty acid standards. Present results intend to introduce an approach for untargeted and qualitative NIR based metabolomics within a platform with more than 300,000 users to date.

Resumen. El presente describe un flujo de trabajo para realizar análisis estadísticos multivariados (MSA) no supervisados por análisis del componente principal (PCA) y supervisados por análisis discriminante por mínimos cuadrados parciales (PLS-DA), para analizar matrices de datos obtenidos por infrarrojo cercano (NIR) de quesos de diversos tipos y orígenes geográficos, con respecto a sus perfiles NIR de ácidos grasos saturados. El conjunto de datos incluye (A) espectros NIR adquiridos en modo absorbancia, (B) espectros NIR post-procesados por primera derivada y (C) espectros NIR post-procesados por primera derivada y con frecuencias seleccionadas, dentro de un intervalo de longitud de onda entre 12500-3600 cm^-1. La entrada de datos NIR fue adaptada por primera vez a un formato legible a la plataforma por internet de análisis metabolómicos “MetaboAnalyst”, convirtiendo el formato de datos espectrofotométricos sin procesar, al formato IUPAC JCAMP-DX estandarizado para intercambio de datos espectrales, transformados posteriormente hacia un formato de valores separados por comas editable (.csv) apropiado para estudios metabolómicos con MetaboAnalyst. Las regiones discriminantes para la primera matriz de datos NIR son cinco. Para la segunda matriz, las regiones de número de onda discriminantes se reducen a tres: 10000 a 8000 cm^-1 (sobretono -CH-), 6000 a 5000 cm^-1(sobretono -C=O-) y 5000 a 4000 cm^-1(banda -CH-). Finalmente, para la tercer matriz NIR, se tomaron regiones discriminantes refinadas: 9700 a 8265 (sobretono -CH-), 6661 a 4655 cm^-1(sobretono -C=O-) y de 4327 a 4000 cm^-1(banda -CH-). El modelo PLS-DA obtenido de la matriz de datos de barrido de infrarrojo cercano post-procesados por primera derivada y con frecuencias seleccionadas muestra la mejor clasificación entre los lácteos y los estándares de ácidos grasos saturados. Estos resultados pretenden introducir un método para realizar metabolómica basada en NIR no dirigida y cuantitativa dentro de una plataforma con más de 300000 usuarios al momento.

Metformin Adsorption on Binuclear Boron Schiff Complexes

2025-07-02T13:31:05+00:00

Abstract. Metformin (N, N-dimethylbiguanidine) is a drug with many biological functions. In certain cases, it is necessary for this compound to interact with some molecules in order to increase the efficacy of administration in the human body. For this purpose, density functional theory was used to study the intermolecular interactions between binuclear boron Schiff complexes and metformin (charged and neutral). All structures herein, have been studied by using Natural and Mulliken charges, Natural Bond Orbitals (NBO), and quantum molecular descriptors. The adsorption energies (E_ads) for the most stable structures with neutral metformin are -27.02 to -53.34 kcal/mol in gas phase. The E_ads for two monoprotonated metformin shows -39.71 kcal/mol in gas phase and -84.08 kcal/mol in water. The NBO results showed that the donor orbitals belong to the nitrogen atoms of metformin, while the acceptor orbitals belong to the C-H atoms of tert-butyl groups in binuclear boron Schiff complexes. The binuclear structure could be used as an adsorber and as a carrier of metformin molecules.

Resumen. La metformina(N,N-dimetilbiguanidina) es un fármaco con múltiples funciones biológicas. En ciertos casos, es necesario que este compuesto interactúe con ciertas moléculas para aumentar la eﬁcacia de su administración en el cuerpo humano. Para ello, se empleó la teoría del funcional de la densidad para estudiar las interacciones intermoleculares entre los complejos de Schiﬀ de boro binucleares y la metformina (con carga y neutra). Todas las estructuras aquí descritas se han estudiado utilizando cargas naturales y de Mulliken, orbitales de enlace naturales (NBO) y descriptores moleculares cuánticos. Las energías de adsorción (Eads) para la mayoría de las estructuras estables con metformina neutra son de -27.2 a -53.34 kcal/mol en fase gaseosa. Las Eads para dos metforminas monoprotonadas muestran -39.71 kcal/mol en fase gaseosa y -84.08 kcal/mol en agua. Los resultados del NBO mostraron que los orbitales donantes pertenecen a los átomos de nitrógeno de la metformina, mientras que los orbitales aceptores pertenecen a los átomos C-H de los grupos ter-butilos en los complejos de Schiﬀ de boro binucleares. La estructura binuclear podría utilizarse como adsorbente y transportador de moléculas de metformina.

Bioactive Interpenetrating Polymeric Networks: Incorporation of Hibiscus sabdariffa Polyphenols for Enhanced Biocompatibility and Mechanical Properties

2025-07-02T13:30:58+00:00

Abstract. The synthesis and characterization of bioactive interpenetrating polymeric networks (IPNs) made from collagen, polyurethane, and polyphenols extracted from Hibiscus sabdariffa flowers are presented. Polyphenols were extracted via ultrasound-assisted methods and incorporated into IPNs to enhance their properties. The study explored various IPN compositions and assessed their physicochemical characteristics, including thermal stability, mechanical properties, swelling behavior, and degradation in different media. FTIR analysis confirmed the presence of phenolic and collagen components in the polymer networks. Thermogravimetric analysis indicated a decrease in thermal stability with higher polyphenol content, attributed to lower crosslinking density. Rheometry showed an increase in storage modulus with polyphenol incorporation, suggesting enhanced mechanical strength. Swelling studies demonstrated that polyphenol-enriched IPNs exhibit higher water absorption, especially in alkaline conditions. Biocompatibility tests, including MTT and hemolysis assays, revealed favorable interactions with human monocytes and porcine fibroblasts. The findings suggest that Hibiscus sabdariffa polyphenols can significantly improve the bioactivity and mechanical properties of IPNs, making them suitable for biomedical applications, particularly in wound healing and tissue engineering.

Resumen. Este trabajo presenta la síntesis y caracterización de redes poliméricas interpenetradas (IPN) bioactivas elaboradas a partir de colágeno, poliuretano y polifenoles extraídos de flores de Hibiscus sabdariffa. Los polifenoles se extrajeron en un proceso asistido por ultrasonido y se incorporaron a las IPNs para mejorar sus propiedades. El estudio exploró varias composiciones de IPNs y evaluó sus características fisicoquímicas, incluida la estabilidad térmica, las propiedades mecánicas, el comportamiento de hinchamiento y la degradación en diferentes medios. El análisis por FTIR confirmó la presencia de componentes fenólicos y de colágeno en las redes de polímeros. El análisis termogravimétrico indicó una disminución en la estabilidad térmica con un mayor contenido de polifenoles, atribuido a una menor densidad de reticulación. La reometría mostró un aumento en el módulo de almacenamiento con la incorporación de polifenoles, lo que sugiere una mayor resistencia mecánica. Los estudios de hinchamiento demostraron que las IPN enriquecidas con polifenoles exhiben una mayor absorción de agua, especialmente en condiciones alcalinas. Las pruebas de biocompatibilidad, incluidos MTT y ensayos de hemólisis, revelaron interacciones favorables con monocitos y eritrocitos humanos y fibroblastos porcinos. Los hallazgos sugieren que los polifenoles de Hibiscus sabdariffa pueden mejorar significativamente la bioactividad y las propiedades mecánicas de las IPN, haciéndolas adecuadas para aplicaciones biomédicas, particularmente en la curación de heridas y la ingeniería de tejidos.